Zadanie 25.

Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok.

Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.

 

Zadanie 25.2.

W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.

Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

 

 

---

Odpowiedź:

Poniżej przedstawiono poprawnie uzupełnione równanie reakcji w formie jonowej skróconej:

 

 

---

Wyjaśnienie:

Zgodnie z informacją podaną w zadaniu - estry ulegają hydrolizie zasadowej. W reakcji z zasadą wiązanie estrowe ulega rozerwaniu i powstaje odpowiednia sól kwasu karboksylowego (ponieważ mamy zasadowe środowisko grupa -COOH nie utrzyma protonu, dlatego w tych warunkach mamy anion -COO^-) oraz alkohol.

Hydroliza zasadowa estrów, znana również jako zmydlanie, jest reakcją nieodwracalną. Proces ten prowadzi do rozkładu estru na alkohol i sól kwasu karboksylowego. Kluczowym czynnikiem, który sprawia, że ta reakcja jest nieodwracalna, jest tworzenie się anionu karboksylanowego, który nie reaguje z alkoholem, aby odtworzyć ester.

W zapisie jonowym skróconym pomijamy kationy metalu tworzącego zasadę - nie biorą one udziału w reakcji, zapisujemy więc w substratach jony OH^-, a w produktach anion karboksylanowy i alkohol.