Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwiają przekształcenie benzenu w związek o wzorze:

Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.

Projekt 1.

Projekt 2.

 

Rozstrzygnij, który projeky należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.

Rozstrzygnięcie: .................................................................................................

Uzasadnienie: ........................................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................................................................

 

 

---

Odpowiedź:

Rozstrzygnięcie: Projekt 2

Uzasadnienie: 

W projekcie 2. początkowo powstaje nitrobenzen (A2). Grupa nitrowa kieruje podstawnik -Cl w pozycję 3-. Po jej redukcji do grupy aminowej głównym produktem reakcji będzie związek przedstawiony w treści zadania. W projekcie 1. początkowo powstaje chlorobenzen. Podstawnik ten (Cl-) sprawia, że głównym produktem jego nitrowania będzie związek podstawiony w pozycji 2- i 4-, więc po redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej nie otrzymamy oczekiwanego produktu reakcji (3-chloroaniliny).