Zadanie 23.

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC-CH₂-CH₂-COOH.

HOOC-CH2−CH2−COOH

^{Na podstawie: M.B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.}

Zadanie 23.1

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowy) związków organicznych.

Wzór związku X	Wzór opisanego izomeru związku X

 

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

 

..............................................................................................................................................................................................................................

 

 

---

Odpowiedź:

Poniżej przedstawiono poprawnie uzupełnioną tabelę:

Wzór związku X	Wzór opisanego izomeru związku X

 

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

 

 

---

Wyjaśnienie:

Na podstawie treści zadania 23. możemy wywnioskować, że cząsteczka związku X zawiera dwie różne grupy funkcyjne, ponieważ jedna z tych grup reaguje z sodem, a druga nie (gdyby były takie same reagowałyby identycznie).

Pierwszą grupą funkcyjną związku X jest więc grupa -OH ponieważ:

• nie reaguje ona z wodorotlenkiem sodu, a reaguje z sodem (jak w alkohole),
• silny utleniacz: jony dichromianowe(VI) w środowisku kwasowym utleniają grupę -OH (alkohol) bezpośrednio do grupy -COOH (kwasu karboksylowego).

$3\mathrm{HO}-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{COOH}+2\mathrm{Cr}{}_2\mathrm{O}{}_7{}^{2-}+16\mathrm{H}{}^{+}\to 3\mathrm{HOOC}-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{COOH}+4\mathrm{Cr}{}^{3+}+11\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$

Drugą grupą funkcyjną związku X jest grupa karboksylowa, ponieważ:

• reaguje ona zarówno z sodem jak i z wodorotlenkiem sodu dając sole,
• możemy ją znaleźć we wzorze kwasu bursztynowego jako "nienaruszoną" podczas utleniania związku X jonami dichromianowymi(VI) w środowisku kwasowym, co oznacza, że była ona już obecna w związku X przed utlenianiem.

Związkiem X jest więc kwas 4-hydroksybutanowy.

Skoro izomer związku X ma prosty łańcuch węglowy, jedyną możliwością jest więc manewrowanie położeniem grupy -OH, aby stworzyć dwa chiralne izomery tego związku.

Mamy więc kwas 2-hydroksybutanowy:

I kwas 3-hydroksybutanowy:

Jak zaznaczono na powyższych wzorach - grupy funkcyjne w kwasie 2-hydroksybutanowym są połączone z tym samym atomem węgla dlatego odrzucamy tą strukturę i jako izomer związku X szukanego w zadaniu pozostaje nam kwas 3-hydroksybutanowy.

Z wodorotlenkiem sodu zareaguje natomiast tylko grupa karboksylowa kwasu 3-hydroksybutanowego - jest to reakcja zobojętniania powstanie więc sól: 3-hydroksybutanian sodu i woda.