Zadanie 23.

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC-CH₂-CH₂-COOH.

HOOC-CH2−CH2−COOH

^{Na podstawie: M.B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.}

Zadanie 23.2.

Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

 

 

---

Odpowiedź:

Wzór półstrukturalny produktu dehydratacji:

 

 

---

Wyjaśnienie:

W wyniku reakcji dehydratacji kwasu otrzymujemy bezwodniki kwasowe, np. w wyniku reakcji dehydratacji kwasu octowego otrzymamy bezwodnik octowy.

W wyniku reakcji dehydratacji kwasu bursztynowego otrzymamy więc bezwodnik bursztynowy, który jest związkiem cyklicznym, ponieważ kwas bursztynowy posiada dwie grupy karboksylowe w jednej cząsteczce. Po utworzeniu wiązania bezwodnikowego pomiędzy nimi -C(=O)-O-C(=O)- otrzymamy więc związek pierścieniowy pięcioczłonowy.