Informacja do zadań 19.-20.

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel - węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim - związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego - naproksenu - stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

 

^{Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.}

 

Zadanie 20.

Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.

C6H5Br	+	C3H4O2	→	C9H8O2	+	HBr
bromobenzen		kwas propenowy		kwas cynamonowy

 

Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.

Obliczenia:

 

---

Odpowiedź:

Wydajność reakcji wynosi: 84,12%           W nadmiarze użyto: kwasu propenowego (C₃H₄O₂)

 

---

Wyjaśnienie:

Obliczamy liczby moli substratów użytych do reakcji. Korzystamy ze wzoru:

$n=\frac{m}{M}$

gdzie:

n - liczba moli,

m - masa,

M - masa molowa.

• 0,1570 g bromobenzenu (C₆H₅Br, M = 157 g/mol):

$n_{\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5\mathrm{Br}}=\frac{0,1570\mathrm{g}}{157\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}$

$n_{\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5\mathrm{Br}}=0,001\mathrm{mol}$

• 0,1081 g kwasu propenowego (C₃H₄O₂, M = 72 g/mol):

$n_{\mathrm{C}{}_3\mathrm{H}{}_4\mathrm{O}{}_2}=\frac{0,1081\mathrm{g}}{72\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}$

$n_{\mathrm{C}{}_3\mathrm{H}{}_4\mathrm{O}{}_2}\approx 0,0015\mathrm{mol}$

Zgodnie z równaniem reakcji substraty reagują ze sobą w stosunku 1:1. W nadmiarze znajduje się zatem kwas propenowy. W reakcji zatem weźmie udział 0,001 mol kwasu propenowego i 0,001 mol bromobenzenu. W jej wyniku teoretycznie (przy założeniu 100% wydajności) powstanie 0,001 mola kwasu cynamonowego (C₉H₈O₂, M = 148 g/mol). Wyznaczamy jego teoretyczną masę:

$n=\frac{m}{M}\Rightarrow m=n\cdot M$

$m_{teoretyczna}=n\cdot M$

$m_{teoretyczna}=0,001\mathrm{mol}\cdot 148\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$

$m_{teoretyczna}=0,148\mathrm{g}$

Wiemy, że w wyniku procesu realnie otrzymano m  = 0,1245 g tej substancji. Wydajność reakcji to iloraz masy lub liczby moli związku jaka realnie została otrzymana w doświadczeniu do masy/liczby moli jaka teoretycznie powinna zostać otrzymana na podstawie stechiometrii równania reakcji. Wyznaczamy wydajność tego procesu:

$\eta =\frac{m}{m_{teoretyczna}}\cdot 100\%$

$\eta =\frac{0,1245\mathrm{g}}{0,148\mathrm{g}}\cdot 100\%$

$\eta \approx 84,12\%$