Informacja do zadań 19.-20.

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel - węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim - związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego - naproksenu - stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

 

^{Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.}

 

Zadanie 19.1.

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze:

 

 

---

Odpowiedź:

W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze:

 

 

---

Wyjaśnienie:

Aby otrzymać związek Q opisaną w informacji wprowadzającej metodą musimy mieć halogenopochodną węglowodoru aromatycznego, czyli atom bromu musi być bezpośrednio przyłączony do pierścienia aromatycznego - dlatego związki A. i C. od razu odrzucamy bo nie spełniają tego warunku.

Możemy również zauważyć, że w związku Q grupy -CH=CH₂ i -O-CH₃ są w stosunku do siebie w położeniach 2. i 6. pierścienia naftalenu - w związku, z którego otrzymano związek Q położenie podstawników musi być takie samo czyli grupa -O-CH₃ w położeniu 6., a -Br w położeniu 2. Szukanym związkiem jest więc więc związek B (w związku D. -Br znajduje się w położeniu 1.).