Zadanie 16.
Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową - np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu przebiega zgodnie z równaniem:
Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstają cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład mieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Zadanie 16.1.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanalii, który nie ulega opisanej reakcji z KOH.
......................................................................................................................................................................................................................
Odpowiedź:
Wzór półstrukturalny:
Wyjaśnienie:
Na podstawie informacji wprowadzającej do zadania możemy wywnioskować, że reakcji takiej nie ulegają związki, których cząsteczki posiadają atomy wodoru (przynajmniej jeden) przy atomu węgla alfa (jest to atom węgla sąsiadujący bezpośrednio z grupą aldehydową -CHO).
Musimy więc narysować dimetylobutanal (aldehyd o czterech atomach węgla w cząsteczce podstawiony dwiema grupami metylowymi), który nie posiada atomów wodoru przy atomu węgla alfa.
Mamy więc tylko dwie możliwości:
3,3-dimetylobutanal
oraz
2,3-dimetylobutanal
Oba powyższe związki spełniają warunki zadania.
Katarzyna Kamińska
Nauczycielka chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.
