Zadanie 15.

Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań π w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

^{Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.}

Zadanie 15.2.

Dwa węglowodory - A i B - mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:

• w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla
• łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp². W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać związek o wzorze:

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B.

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

..........................................................................................................................................................................................................................

 

Wzór węglowodoru B: ............................................................................................................................................................................

 

---

Odpowiedź:

Równanie reakcji:

 

Wzór półstrukturalny węglowodoru B:

 

 

---

Wyjaśnienie:

Identyfikacja węglowodorów A i B:

Skoro indeks niedoboru wodoru dla obu związków wynosi dwa to mamy do czynienia albo ze związkiem pierścieniowym z jednym wiązaniem podwójnym, albo ze związkiem łańcuchowym z dwoma wiązaniami podwójnymi, albo ze związkiem łańcuchowym z jednym wiązaniem potrójnym.

Skoro do reakcji 1 mola związku B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do redukcji 1 mola związku A - oznacza to że związek B posiada jedno wiązanie podwójne więcej niż zawiązek A, co sugeruje, że związek A powinien być związkiem pierścieniowym (wtedy może mieć tylko jedno wiązanie podwójne zgodnie z warunkami zadania). A związek B jest wówczas związkiem łańcuchowym.

W cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla - potwierdza to przypuszczenia że węglowodór A jest niepodstawionym cyklicznym alkenem.

Łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji sp² - oznacza to, że odpada nam alkin, pozostaje więc dien. Skoro cztery węgle sp² i łańcuch nierozgałęziony to musimy spojrzeć na wzór polimeru, który otrzymamy z węglowodoru B i na tej podstawie możemy wywnioskować, że węglowodór B był heks-2,4-dienem. W wyniku polimeryzacji tego związku oba wiązania π pękają - jedno służy do łączenia się cząsteczek kolejnych polimerów, a drugie (po jednym elektronów z dwóch wiązań π) zamyka się na jedno wiązanie podwójne "w środku" cząsteczki.

W wyniku reakcji węglowodoru A, czyli cykloalkenu z wodorem otrzymujemy cykloalkan. Z cykloheksenu powstanie więc cykloheksan.