Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO^-, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów chloranowych(I) przedstawiono na schemacie:

W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO^- oraz haloform CHCl₃(chloroform).

^{Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemistry of Organic Compounds, Warszawa 2022;
R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemistry of Organic Compounds, Warszawa 2012.}

W celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60 °C przeprowadzono reakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie węgiel - węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.

 

 

 

---

Odpowiedź:

Wzór ketonu:

 

 

---

Wyjaśnienie:

Zgodnie z informacją wprowadzającą do zadania - metyloketony ulegają reakcji haloformowej tworząc odpowiednie kwasy.

Wzór kwasu 3-metylobut-2-enowego, który mamy otrzymać w wyniku opisanej reakcji wygląda następująco:

Naszym podstawnikiem R- jest więc cały łańcuch z wyłączeniem grupy -COOH, czyli:

Dlatego wzór metyloketonu z którego otrzymamy ten kwas w reakcji haloformowej to: