Potomni nazwali króla Bolesława "Śmiałym", ponieważ był on władcą odważnym zarówno w walce jak i dyplomacji. Od czasów "Kroniki polskiej" Wincentego Kadłubka, który w bardzo negatywnym dla Bolesława Szczodrego świetle przedstawił jego konflikt z biskupem Stanisławem zaczęła rosnąć "czarna" legenda tego władcy.