Przeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa i roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.

glukoza       fruktoza       maltoza       sacharoza

Wynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu.

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F -jeśli jest fałszywe.

Wynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy.	P	F
Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.	P	F

 

---

Odpowiedź:

Wynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy.	P	F
Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.	P	F

 

---

Wyjaśnienie:

Zarówno glukoza jak i fruktoza w wodnym zasadowym środowisku wykazują właściwości redukujące i dają pozytywny wynik prób Trommera i Tollensa. Fruktoza wykazuje właściwości redukujące ulegając w tym roztworze tautomeryzacji, która umożliwia fruktozie przejście do formy aldehydowej.

Disacharyd jest redukujący, jeśli ma wolny anomeryczny atom węgla (atom węgla, który pochodził z grupy aldehydowej/ketonowej i nie bierze udziału w wiązaniu glikozydowym). Wtedy może przejść w formę łańcuchową i reagować jak reduktor (np. z odczynnikiem Tollensa).

Przykłady cukrów redukujących:

• maltoza - dwie cząsteczki α-D-glukopiranozy połączone wiązaniem (1→4)-α-glikozydowym.
• laktoza - jedna cząsteczka β-D-galaktopiranozy i jedna cząsteczka β-D-glukopiranozy połączone wiązaniem (1→4)-β-glikozydowym.

Disacharyd jest nieredukujący, jeśli oba anomeryczne atomy węgla (obu monosacharydów) są związane ze sobą wiązaniem glikozydowym (wtedy nie ma wolnej grupy hemiacetalowej / hemiketalowej i cukier nie wykazuje właściwości redukujących).

Przykłady disacharydów nieredukujących:

• sacharoza - jedna cząsteczka α-D-glukopiranozy i jedna cząsteczka β-D-fruktofuranozy połączone wiązaniem (1→2)-α,β-glikozydowym.