Zadanie 18.

W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem:

Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

^{Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.}

Zadanie 18.2.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C₈H₁₈.

I

II

III

IV

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek

A. I

B. II.

C. III. 

D. IV.

 

---

Odpowiedź:

W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek

A. I

B. II.

C. III. - poprawna odpowiedź

D. IV.

 

---

Wyjaśnienie:

Analizując treść informacji wprowadzającej i wzór sumaryczny przedstawionych alkanów możemy dojść do wniosku, że podstawnik R- musi być łańcuchem składającym się z trzech atomów węgla i jednego podstawnika metylowego, w sumie posiadający cztery atomy węgla (tak, aby dwie identyczne grupy -R dały związek o 8 atomach węgla otrzymany opisaną metodą). Związek, który możemy otrzymać opisaną metodą jest więc dimetylokeksanem. 

Związek oznaczony numerem II nie jest dimetyloheksanem, dlatego go odrzucamy.

Związek oznaczony numerem I również nie spełnia warunków zadania ponieważ podstawniki -R muszą być identyczne (rozrywając wiązanie pomiędzy 3 a 4 atomem węgla powinniśmy otrzymać identyczne łańcuchy alifatyczne)., dlatego związek ten również odrzucamy.

Teraz sprawdzamy rozgałęzienia związków III i IV.

Zgodnie z treścią zadania 18. - największą wydajność reakcji otrzymamy wtedy, gdy rozgałęzienia łańcucha ( w tym wypadku nasza grupa metylowa -CH₃) nie będą znajdować się przy atomie węgla alfa. 

Patrząc na wzory, musimy więc znaleźć atomy węgla alfa z dwóch cząsteczek soli kwasów karboksylowych które uległy tej reakcji i sprawdzić czy mają podstawione grupy -CH₃. Na poniższych wzorach zaznaczono wiązanie, którym połączyły się dwa podstawniki -R. Atomy węgla 3. i 4. są więc atomami alfa z soli kwasów karboksylowych.

Możemy zauważyć, że w związku IV. atomy 3. i 4. posiadają rozgałęzienia (są podstawione grupami -CH₃), a jak ustaliliśmy są to atomy alfa z soli kwasów z których powstał ten związek, więc reakcja otrzymywania tego związku przebiega z małą wydajnością (lub wcale nie zachodzi).

Tym sposobem doszliśmy do związku oznaczonego numerem III, który to nie ma rozgałęzień przy 3. i 4. atomie węgla i to właśnie jego jesteśmy w stanie otrzymać z największą wydajnością prowadząc opisaną reakcję.