Informacja do zadań 21-23:

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

^{Na podstawie: L. G. Wade, Organic Chemistry, Perarson Ed. 2006.}

 

Treść zadania 22.

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu - każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów. 

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ..………………………………………….................................................

Uzasadnienie: ..…………………………………………………………………………………….…..

 

 

 

 

Odpowiedź:

Rozstrzygnięcie: W reakcji z butan-2-onem.

Uzasadnienie: Borowodorek sodu zredukował grupę karbonylową w butan-2-onie do grupy hydroksylowej i tym samym drugi atom węgla w otrzymanym butan-2-olu stał się centrum chiralności, ponieważ posiada cztery różne podstawniki. W wyniku redukcji propan-2-onu powstaje natomiast propan-2-ol, który nie jest związkiem chiralnym.

 

 

---

Wyjaśnienie: