Informacja do zadań 21-23:

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

^{Na podstawie: L. G. Wade, Organic Chemistry, Perarson Ed. 2006.}

 

Treść zadania 21.

Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

 

 

 

 

 

Odpowiedź:

 

 

---

Wyjaśnienie:

Zgodnie z treścią wprowadzającą do zadania borowodorek sodu jest w stanie zredukować aldehyd do alkoholu, czyli zredukować grupę -C=O do grupy -C-OH.

Aby otrzymać 2,2-dimetylopropan-1-ol w reakcji redukcji za pomocą borowodorku sodu należy więc jako substratu tej reakcji użyć odpowiedniego aldehydu: 2,2-dimetylopropanalu, ponieważ 2,2-dimetylopropan-1-ol jest alkoholem I-rzędowym (redukowana grupa karbonylowa musi być więc na końcu łańcucha, tworząc grupę -CHO aldehydu).