1) Sacharydem, którego wzór przedstawiono w informacji do zadania, jest α-D-glukopiranoza / β-D-glukopiranoza / α-L-glukopiranoza / β-L-glukopiranoza. (jeśli grupa -OH przy anomerycznym atomie węgla (C₁) znajduje się w konfiguracji cis względem grupy -CH₂OH przy atomie C₅ to jest to anomer β).

2) Sacharyd, którego wzór przedstawiono w informacji do zadania jest / nie jest cukrem o właściwościach redukujących.

3) Sacharyd, którego wzór przedstawiono w informacji do zadania, w reakcji ze świeżo otrzymaną zawiesiną wodorotlenku miedzi(II), w temperaturze pokojowej prowadzi do powstania roztworu o barwie szafirowej / zawiesiny o barwie ceglastoczerwonej.

4) Liczba asymetrycznych (chiralnych) atomów węgla w cząsteczce w cząsteczce sacharydu, którego wzór przedstawiono w informacji do zadania, wynosi 3 / 4 / 5, zatem łączna liczba optycznie czynnych izomerycznych glukopiranoz wynosi 8 / 16 / 32. 

 

Uwaga!

W pierwszym podpunkcie zadania, w nawiasie, autorzy zapomnieli podać nazwę lub numer odpowiedniego atomu węgla. Chodziło o anomeryczny atom węgla (C₁).

 

---

Wyjaśnienie:

Poniżej przedstawiamy wzór związku z zaznaczeniem:

• asymetrycznych atomów węgla (zaznaczono gwiazdkami)

• ugrupowania hemiacetalowego (zaznaczono czerwoną ramką)

• konfiguracji położenia grup przy węglach C₁ oraz C₅ (zaznaczono na żółto)

 

Obserwujemy, że grupa -CH₂OH znajduje się w pozycji L (pod płaszczyzną łańcucha) i jest ona w konfiguracji cis (po tej samej stronie) z grupą -OH przy anomerycznym (pierwszym) atomie węgla daje to nam konfiguracje anomeru β.

Sacharydy, które w swojej budowie posiadają ugrupowanie hemiacetalowe (zaznaczone czerwoną ramką) posiadają właściwości redukujące.

Próba Trommera, dająca jako efekt ceglastoczerwoną zawiesinę, jest prowadzona w podwyższonej temperaturze. W temperaturze pokojowej każdy związek posiadający przynajmniej dwie grupy -OH przy sąsiadujących ze sobą atomach węgla, będzie tworzyć z zawiesiną Cu(OH)₂ roztwór o barwie szafirowej.

Liczba stereoizomerów jest określona wzorem:

$\mathrm{liczba}\mathrm{stereoizomer}\acute{o}\mathrm{w}=2{}^n$

gdzie n- liczba asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce.

Cząsteczka posiada 5 asymetrycznych atomów węgla (zaznaczonych gwiazdkami) wiec liczba jej stereoizomerów wynosi 32.