Kwas maleinowy	Kwas fumarowy

 

---

Wyjaśnienie:

W zadaniu poszukujemy dwóch izomerów geometrycznych cząsteczek kwasów karboksylowych. Przeanalizujmy informacje z zadania:

• [...] reaguje z wodorotlenkiem potasu w stosunku 1:2  => każda cząsteczka posiada dwie grupy karboksylowe,
• [...] wszystkich atomów węgla [...] stan hybrydyzacji sp²  => taką hybrydyzacje mają węgle w grupie karboksylowej, węgle posiadające jedno wiązanie podwójne lub węgle w pierścieniu aromatycznym,
• moment dipolowy kwasu fumarowego jest mniejszy od momentu dipolowego kwasu maleinowego  => kwas fumarowy będzie posiadać grupy -COOH ułożone symetrycznie i możliwie daleko od siebie.
• w cząsteczkach występuje możliwie najmniejsza ilość atomów i grup funkcyjnych spełniających powyższe warunki.

 

Najprostszym kwasem dikarboksylowym jest kwas szczawiowy HOOC-COOH (etanodiowy). Nie spełnia on jednak warunków zadania ponieważ nie tworzy izomerów geometrycznych. Do stworzenia wzorów kwasów z zadania potrzebujemy więc dodatkowych atomów węgla w hybrydyzacji sp². Tworzą one wiązanie C=C w środku cząsteczki. Jesteśmy dzięki temu w stanie skonstruować dwa izomery geometryczne cząsteczek kwasów dikarboksylowych w taki sposób aby każdy z atomów węgla tworzących wiązanie podwójne miał różne podstawniki (aby każdy z nich posiadał wodór i grupę karboksylową).

Za duży moment dipolowy kwasów karboksylowych odpowiada duża ilość cząstkowego ładunku ujemnego nagromadzonego na atomach tlenu grupy -COOH. Narysujmy uproszczone schematy przesunięć chmury elektronowej w omawianych cząsteczkach:

W powyższej cząsteczce obserwujemy duży moment dipolowy, który jest spowodowany przesuwaniem chmury elektronowej "w dół" cząsteczki do silnie elektroujemnych atomów tlenu. "Na górze" cząsteczki powstaje cząstkowy ładunek dodatni.

W powyższej molekule cząstkowe ładunki ujemne gromadzą się po dwóch przeciwnych stronach cząsteczki, częściowo się znosząc. Obserwujemy zdecydowane zmniejszenie sumarycznego momentu dipolowego cząsteczki.

Pierwszą cząsteczką jest więc kwas maleinowy, a drugą kwas fumarowy.