Wyjaśnienie: Cząsteczka 2,3-dihydroksybutanodialu ma trzy stereoizomery. W rzeczywistości rysunki C oraz D przedstawiają tą samą strukturę- nieczynną optycznie formę mezo 2,3-dihydroksybutanodialu. Asymetryczne atomy węgla w tych cząsteczkach są równocenne.

 

---

Wyjaśnienie:

Enancjomery to związki chemiczne, posiadające taką samą strukturę, jednak różną budowę przestrzenną. Enancjomery posiadają w swojej budowie przynajmniej jedno centrum chriralności (centrum stereogeniczne) - w chemii organicznej najczęściej jest to asymetryczny atom węgla. Asymetryczny atom węgla wiąże się czterema wiązaniami pojedynczymi z czterema różnymi atomami bądź grupami.

Enancjomery są swoimi lustrzanymi odbiciami- asymetryczne atomy węgla w obu takich cząsteczkach posiadają wiązania z dokładnie takimi samymi grupami, jednak przez ich inne rozmieszczenie przestrzenne są to różne cząsteczki. Pokazuje to poniższy schemat:

Niezależnie jak długo obracalibyśmy pierwszą cząsteczkę nigdy nie uda nam się otrzymać dokładnie takiego samego ułożenia grup względem atomu centralnego jak w cząsteczce, która jest jej lustrzanym odbiciem.

Poniżej zamieszczono wzór 2,3-dihydroksybutanodialu z zaznaczonymi asymetrycznymi atomami węgla:

Należy zwrócić uwagę na fakt, że na wzorze półstrukturalnym powyższej cząsteczki można znaleźć płaszczyznę symetrii (jedna połowa cząsteczki jest odbiciem lustrzanym drugiej połowy cząsteczki). Liczba stereoizomerów powyższego związku wynikająca ze wzoru:

$\text{liczba stereoizomeroˊw}=2^n$

gdzie: n-liczba centrów chiralności (w tym przypadku asymetrycznych atomów węgla),

wynosi 4 (n=2 bo mamy dwa asymetryczne atomy węgla). Jednak w rzeczywistości cząsteczka posiada 3 stereoizomery. Jest tak ponieważ, stereoizomery:

pomimo faktu, że są swoimi odbiciami lustrzanymi nie są enancjomerami- są w rzeczywistości tym samym związkiem są nieczynnie optyczną formą mezo 2,3-dihydroksybutanodialu. Wystarczy w wyobraźni obrócić pierwszą cząsteczkę o 180° aby to zauważyć.

Dzieje się tak, ponieważ w tej cząsteczce asymetryczne atomy węgla (centra chiralności) są równocenne. Równocenne centra chiralności to asymetryczne atomy węgla (lub rzadziej atomy innych pierwiastków), które posiadają identyczne zestawy i identyczne rozłożenie przestrzenne czterech różnych podstawników. Cząsteczki, które posiadają jedynie równocenne centra chiralności nie są czynne optycznie i posiadają płaszczyznę symetrii.