1) Glukoza i fruktoza [a] są / [b] nie są względem siebie izomerami. Oba sacharydy są zaliczane do [c] tetroz / [d] pentoz / [e] heksoz, z czego glukozę klasyfikuje się jako [f] aldozę / [g] ketozę, a fruktozę klasyfikuje się jako [h] aldozę / [i] ketozę.
2) Wzory glukozy i fruktozy przedstawione powyżej ilustruję izomery cukrów, które są zaliczane do szeregu konfiguracyjnego [a] L / [b] D.
3) Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, w których obserwuje się obecność grupy ketonowej w najbliższym sąsiedztwie grupy hydroksylowej, izomeryzują do aldehydów w środowisku [a] kwasowym / [b] zasadowym, dlatego fruktoza [c] daje pozytywny wynik / [d] nie daje pozytywnego wyniku próby Trommera.
4) Glukoza i fruktoza [a] dają pozytywny wynik / [b] nie dają pozytywnego wyniku reakcji z wodorotlenkiem miedzi(II) w temperaturze pokojowej. O przebiegu tej reakcji świadczyłoby pojawienie się [c] ceglastoczerwonej zawiesiny / [d] roztworu o barwie szafirowej.
Wyjaśnienie:
1) Tetrozy - cukry składające się z czterech atomów węgla.
Pentozy - cukry składające się z pięciu atomów węgla.
Heksozy - cukry składające się z sześciu atomów węgla.
Aldozy - cukry aldehydowe, czyli zawierające grupę aldehydową -CHO.
Ketozy - cukry ketonowe, czyli zawierające grupę ketonową -C=O.
2) Aby określić szereg konfiguracyjny sacharydu trzeba zlokalizować ostatni asymetryczny atom węgla w łańcuchu i sprawdzić po której stronie jest podstawnik -OH we wzorze Fischera. Jeśli po prawej to monosacharyd należy do szeregu konfiguracyjnego D, a jeśli po lewej to do L.
W obu przypadkach, ostatnim asymetrycznym atomem węgla jest przedostatni atom węgla w cząsteczce. Grupa -OH skierowana jest w prawo, zatem szereg konfiguracyjny D.
3) Poniżej przedstawiono schemat izomeryzacji fruktozy:
Ze względu na obecność grupy aldehydowej w powstałej cząsteczce, będzie ona dawać pozytywny wynik próby Trommera
Wodorotlenek sodu w reakcji z siarczanem(VI) miedzi(II) tworzy niebieski, galaretowaty osad wodorotlenku miedzi(II):
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) wykorzystuję się do wykrywania grupy aldehydowej odpowiedzialnej za właściwości redukujące cukrów.
Zachodzi reakcja:
Atom węgla w grupie aldehydowej utlenia się z -I na III stopień utlenienia w grupie karboksylowej -COOH.
Powstający po redukcji wodorotlenku miedzi(II) tlenek miedzi(I) Cu2O, to osad o ceglastoczerwonej barwie.
4) Wodorotlenek miedzi(II) w temperaturze pokojowej służy do wykrywania związków polihydroksylowych, czyli zawierających wiele grup -OH. Oba cukry zawierają co najmniej dwie grupy hydroksylowe, zatem w reakcji z Cu(OH)2 utworzą kompleks o barwie szafirowej.
Wiktor Krawczyk
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.
