$X\stackrel{+HBr}{\to }Y\stackrel{NaOH}{\to }\text{alkohol III-rzędowy}$

 

W wyniku opisanych schematem przemian powstał alkohol III-rzędowy, czyli taki, w którym grupa -OH połączona jest z trzeciorzędowym atomem węgla (takim, który jest połączony z trzema innymi atomami węgla). Wiedząc, że początkowy węglowodór ma wzór sumaryczny C₄H₈ ustalmy wzór powstałego alkoholu:

Idąc krok wstecz, wiemy, że powstał on z reakcji bromopochodnej tego węglowodoru z NaOH. Ustalmy więc wzór bromowęglowodoru:

Znów idąc krok wstecz wiemy, że związek ten powstał poprzez równomolową addycję HBr. Oznacza to, że pierwotny związek posiadał podwójne wiązanie. Jego wzór był więc następujący:

Zbierzmy te dane w tabeli:

 

Związek chemiczny	Wzór półstrukturalny	Nazwa systematyczna
X		2-metylopropen
Y		2-bromo-2-metylopropan