Wojska Władysława Wazy zaatakowały w kierunku dwóch bram wiodących do Moskwy: bramy Twerskiej i bramy Karwackiej. W nich zamierzono zrobić wyłom, a następnie przez dziurę w fortyfikacjach przebić się do wnętrza miasta. Na taki sposób zdecydowano się ze względu na brak drabin, za pomocą których można by sforsować mury. Przy niepowodzeniu tego zamysłu, cały czas prowadzono wymianę ognia artylerii z pozycji oblegających oraz z murów miejskich, jednak ona też nie przyniosła oczekiwanego rezultatu.