Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O₄ występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego treitolem są chiralne.

Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów – L-treitolu.

 

---

Odpowiedź:

Wzór erytrolu i wzór L-treitolu w projekcji Fischera:

 

 

---

Wyjaśnienie:

Wzory Fischera to sposób przedstawiania konfiguracji przestrzennej cząsteczek organicznych, szczególnie cukrów i aminokwasów, w formie rzutów płaskich:

• Główny łańcuch węglowy jest rysowany pionowo.
• Najbardziej utleniona grupa (np. grupa aldehydowa w cukrach) jest umieszczana na górze.
• Grupy boczne (np. atomy wodoru, grupy hydroksylowe) są rysowane poziomo.
• Linie poziome reprezentują wiązania, które wychodzą z płaszczyzny rysunku do przodu (do obserwatora).
• Linie pionowe reprezentują wiązania, które wychodzą z płaszczyzny rysunku do tyłu (od obserwatora).

Erytrol jest alkoholem tetrahydroksylowym co oznacza że przy każdym z czterech atomów węgla posiada grupę -OH, dlatego "na górze" i "na dole" wzoru rysujemy grupy -CH₂OH (te atomy węgla nie są chiralne - nie mają czterech różnych podstawników). Natomiast, pozostałe grupy -OH musimy rozmieścić w taki sposób aby - zgodnie z informacją podaną w treści zadania - cząsteczka erytrolu była achiralna. Muszą się więc one obie znajdować się po tej samej stronie - prawej lub lewej, tak aby cząsteczka posiadała płaszczyznę symetrii i mimo posiadania dwóch chiralnych atomów węgla była achiralna. Erytrol jest więc związkiem mezo.

Aby narysować wzór Fischera diastereoizomeru erytrolu musimy zmienić konfigurację tylko jednego centrum chiralnego. Ponieważ mamy podane, aby narysować L-treitol - narzuca nam to umieszczenie "pierwszej od dołu" grupy -OH znajdującej się przy chiralnym atomie węgla z lewej strony. Drugie centrum chiralności pozostawiamy bez zmian - jest więc takie jak w cząsteczce erytrolu - grupa OH znajduje się więc po prawej stronie.