a)
1.
2.
3.
4.
b)
1.
| 2. | ![]() |
3.
Wyjaśnienie:
Ze względu na obecność wiązania potrójnego między atomami węgla, alkiny ulegają reakcjom addycji. W zależności od ilości użytych substratów może powstać związek nasycony (wiązanie pojedyncze między atomami węgla) lub nienasycony (wiązanie podwójne między atomami węgla)

Alkiny ulegają reakcjom addycji z:
- wodorem

- chlorowcem (Cl2, Br2)

- chlorowcowodorem (HCl, HBr)

- wodą (w obecności jonów Hg2+ i H+)
Reakcja addycji wody do alkinów, nazywana też reakcją Kuczerowa przebiega w dwóch etapach. W pierwszym etapie dochodzi do przyłączenia cząsteczki wody i utworzeniu nietrwałego produktu pośredniego - enolu ("en" oznacza wiązanie podwójne między atomami węgla, "ol" oznacza grupę -OH)

Nawias kwadratowy oznacza, że substancja w nim zawarta jest związkiem pośrednim w danej reakcji.
W drugim etapie reakcji, enol ulega równowagowej przemianie (przegrupowaniu) do związku karbonylowego, który jest trwały. Równowaga tej reakcji jest silnie przesunięta w stronę związku karbonylowego. Przemiana enolu w związek karbonylowy to tautomeria keto-enolowa. Tautomery to izomery różniące się grupami funkcyjnymi.

Schematyczne równanie całego procesu:

Zazwyczaj równanie addycji wody do alkinu zapisuje się bez uwzględniania produktu pośredniego:

W reakcjach addycji HCl, HBr, H2O do alkinów w których wiązanie potrójne tworzą atomy węgla różniące się liczbą połączonych z nimi atomów wodoru, obowiązuje reguła Markownikowa:

Piotr Kuczyński
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.


