| 1. | Przedstawione formy są stereoizomerami. | P | F |
| 2. | W mięśniach powstaje izomer oznaczony literą B. | P | F |
| 3. | W wyniku redukcji wodorem kwasu mlekowego powstanie związek o większej liczbie izomerów optycznych. | P | F |
| 4. | Istnieje odmiana kwasu mlekowego, która nie wykazuje czynności optycznej. | P | F |
| 5. | W cząsteczce kwasu mlekowego są dwa asymetryczne atomy węgla. | P | F |
| 6. | W wyniku fermentacji mlekowej glukozy można otrzymać formę kwasu mlekowego oznaczoną literą A lub B. | P | F |
Wyjaśnienie:
Stereoizomery to związki chemiczne o identycznym wzorze sumarycznym i kolejności wiązań atomów, ale różniące się przestrzennym ułożeniem atomów i grup przy centrum stereogenicznym (chiralności) cząsteczki. Centrum stereogeniczne stanowią najczęściej asymetryczne atomy węgla, czyli takie, które posiadają 4 różne podstawniki. Cząsteczki kwasów D-(-)-mlekowego oraz L-(+)-mlekowego są stereoizomerami - różnią się jedynie rozmieszczeniem przestrzennym podstawników przy ich asymetrycznym atomie węgla (C2). Poniżej zamieszczono wzory tych cząsteczek z zaznaczeniem ich asymetrycznych atomów węgla:

W treści zadania podano, że w mięśniach powstaje izomer prawoskrętny, czyli taki, który w swojej nazwie ma (+) - jest to więc kwas L-(+)-mlekowy, czyli związek A. W wyniku redukcji kwasu mlekowego powstają kolejno aldehyd (podczas łagodnej redukcji) oraz alkohol dihydroksylowy, zgodnie ze schematem:

Każdy z powyższych związków ma po 1 centrum chiralności (po jednym asymetrycznym atomie węgla). Każdy wystepuje w postaci dwóch stereoizomerów - ich liczbę wyznacza się na podstawie wzoru 2n, gdzie n - liczba asymetrycznych atomów węgla. Stereoizomer, który nie wykazuje czynności optycznej nazywany jest formą mezo. Kwas mlekowy nie posiada takiej formy z racji na obecność tylko jednego centrum stereogenicznego w swojej cząsteczce. Aby cząsteczka mogła posiadać nieczynną optycznie formę mezo musi posiadać przynajmniej 2 asymetryczne atomy węgla oraz płaszczyznę symetrii, która przechodzi przez jej środek. W wyniku fermentacji mlekowej mogą powstawać obie formy kwasu mlekowego.
Kamil Kwiatkowski
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.

