a) 

Odpowiedź: Produkt reakcji jest nieczynny optycznie ponieważ posiada płaszczyznę symetrii (jest nieczynną optycznie formą mezo).

 

b)

Wzór Hawortha β-D-galaktopiranozy:

 

---

Wyjaśnienie:

Związki wykazują czynność optyczną jeżeli posiadają nierównocenne asymetryczne atomy węgla. Asymetryczny atom węgla posiada cztery różne podstawniki. Asymetryczne atomy węgla są równocenne gdy posiadają identyczne otoczenie chemiczne - w praktyce dzieje się tak gdy cząsteczka posiada płaszczyznę symetrii, czyli jest tzw. formą mezo. Poniżej przedstawiono wzór produktu reakcji utleniania galaktozy oraz zaznaczono na nim jego płaszczyznę symetrii oraz jego asymetryczne atomy węgla:

Poniżej znajduje się schemat ukazujący przejście z projekcji Fishera D-galaktozy do wzoru Hawortha β-D-galaktopiranozy:

Pierwszym krokiem jest skonstruowanie wzoru pierścieniowego. Wiązanie hemiacetalowe tworzone jest najczęściej między anomerycznym atomem węgla a ostatnim centrum stereogenicznym (ostatnim asymetrycznym atomem C) cząsteczki.

Anomeryczny atom węgla w formie pierścieniowej sacharydu to atom, który w formie łańcuchowej tworzył grupę aldehydową lub ketonową. Jest to atom C₁ w pierścieniach pochodzących od aldoz oraz atom C₂ w pierścieniach pochodzących od 2-ketoz (np. we fruktozie).

Następnie konstruujemy szkielet pierścienia. W naszym przypadku będzie sześciokątem składającym się z 5 atomów węgla i jednego atomu tlenu. Heteroatomy w pierścieniu układa się w pozycji centralnej górnej (pięciokąty) lub prawej górnej (sześciokąty). Atomom węgla nadaje się lokanty w pierścieniu rozpoczynając od atomu węgla po heteroatomie zgodnie z ruchem wskazówek zegara:

Następnie zapisujemy grupę -CH₂OH. Omawiana grupa znajduje się przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla i:

• we wzorach taflowych cukrów należących do szeregu D znajduje się nad taflą,
• we wzorach taflowych cukrów należących do szeregu L znajduje się pod taflą.

Omawiany cukier należy do szeregu D:

Anomery α i β różnią się położeniem grupy hydroksylowej -OH przy anomerycznym atomie węgla. W uproszczeniu, najczęściej:

• anomer α, we wzorze taflowym posiada grupę -OH przy anomerycznym atomie węgla w konfiguracji trans z położeniem grupy zawierającej ostatni atom węgla -CH₂OH przyłączonej do ostatniego asymetrycznego węgla. 
• anomer β, we wzorze taflowym posiada grupę -OH przy anomerycznym atomie węgla w konfiguracji cis z położeniem grupy zawierającej ostatni atom węgla -CH₂OH przyłączonej do ostatniego asymetrycznego węgla. 

Omawiany cukier jest anomerem β więc jego grupa -OH przy C₁ będzie w pozycji cis do grupy -CH₂OH, co oznacza że również będzie skierowana w górę:

Atomy i grupy znajdujące się przy innych atomach węgla przepisujemy zgodnie z poniższymi zasadami:

• grupy i atomy leżące po lewej stronie głównego łańcucha węglowego we wzorze pierścieniowym zapisujemy nad taflą we wzorze Hawrotha,
• grupy i atomy leżące po prawej stronie głównego łańcucha węglowego we wzorze pierścieniowym zapisujemy pod taflą we wzorze Hawrotha.

Otrzymujemy:

 

Uwaga!

W literaturze najczęściej w projekcji Fishera oraz we wzorach Hawortha nie podaje się symboli atomów węgla, które tworzą pierścień dlatego pominęliśmy je.