a)

Klarowny roztwór o szafirowym zabarwieniu powstaje w wyniku zmieszania świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z alkoholami polihydroksylowymi zawierającymi wicynalne grupy hydroksylowe (przyłączone do sąsiadujących ze sobą atomów węgla).

Na podstawie danych z zadania możemy wyznaczyć wzór sumaryczny związku tylko jeżeli znamy jego wzór ogólny. Dla ułatwienia rozwiązania zakładamy, że poszukujemy alkoholu monohydroksylowego - C_nH_2n+2O.

Zapisujemy wyrażenie na masę molową alkoholu monohydroksylowego:

$M_{\mathrm{C}{}_n\mathrm{H}{}_{2n+2}\mathrm{O}}=n\cdot 12\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}+\left(2n+2\right)\cdot 1\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}+16\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$

$M_{\mathrm{C}{}_n\mathrm{H}{}_{2n+2}\mathrm{O}}=n\cdot 14\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}+18\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$

Masową zawartość procentową tlenu w związku obliczamy ze wzoru:

${\%}_{\mathrm{O}}=\frac{M_{\mathrm{O}}}{M_{\mathrm{C}{}_n\mathrm{H}{}_{2n+2}\mathrm{O}}}\cdot 100\%$

Wiemy, że wynosi ona 26,67%. Do powyższego równania podstawiamy wyrażenie na masę molową nieznanego alkoholu monohydroksylowego i wyznaczamy parametr n:

$26,67\%=\frac{16\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{n\cdot 14\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}+18\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}\cdot 100\%$

$0,2667\cdot \left(n\cdot 14\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}+18\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}\right)=16\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$

$3,7338n+4,8006=16$

$3,7338n=11,1994$

$n=3$

Odpowiedź: Wzór sumaryczny alkoholu: C₃H₈O (C₃H₇OH).

 

b)

Wzór półstrukturalny alkoholu:

 

---

Wyjaśnienie:

W wyniku utlenienia nieznanego alkoholu powstaje keton. Wiemy to ponieważ produkt nie daje pozytywnego wyniku próby Trommera. Szukany alkohol jest więc drugorzędowy. Szukanym związkiem jest więc propan-2-ol. Nie jest on czynny optycznie ponieważ żaden z jego atomów węgla nie jest asymetryczny (atom węgla z lokantem 2 posiada dwa takie same podstawniki - dwie grupy metylowe).