Wzory czynnych optycznie izomerów butano-2,3-diolu:

 

---

Wyjaśnienie:

Asymetryczny (chiralny) atom węgla musi spełniać dwa warunki:

• nie tworzyć wiązań wielokrotnych (musi występować w hybrydyzacji sp³),
• musi posiadać cztery różne podstawniki.

Cząsteczka butano-2,3-diolu posiada dwa centra stereogeniczne (dwa asymetryczne atomy węgla):

Jednak nie wszystkie z jego stereoizomerów są czynne optycznie. W teorii możemy zapisać cztery wzory tego związku w projekcji Fishera: 

Związki 2 oraz 3 są czynnie optycznie i są względem siebie enancjomerami - swoimi lustrzanymi odbiciami. Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne (np. temperaturę topnienia, gęstość) i chemiczne w reakcjach z substancjami achiralnymi, ale różnią się kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego oraz sposobem reagowania z reagentami chiralnymi.

Wzory 1 oraz 4 przedstawiają w rzeczywistości ten sam, nieczynny optycznie, związek chemiczny. Posiadają one równocenne asymetryczne atomy węgla, ponieważ cząsteczki te posiadają płaszczyznę symetrii. Omawiane asymetryczne atomy węgla mają dokładnie takie samo otoczenie stereochemiczne. Związek przedstawiony na wzorach 1 oraz 4 jest nieczynną optycznie formą mezo.