Wzór półstrukturalny:
Nazwa systematyczna:	E-3-metylopent-2-en	Z-3-metylopent-2-en

 

---

Wyjaśnienie:

Reguła Zajcewa mówi, że w reakcji eliminacji fluorowcopochodnych węglowodorów produktem głównym jest ten związek, który jest bardziej podstawiony, czyli zawiera więcej podstawników alkilowych przyłączonych do atomów węgla tworzących wiązanie wielokrotne. Innymi słowy, spośród możliwych izomerów alkenów/alkinów, produktem głównym będzie ten, w którym wiązanie podwójne powstaje między atomami węgla o wyższej rzędowości. Poniżej znajduje się schemat reakcji eliminacji HBr z cząsteczki 3-bromo-3-metylopentanu, w którym oznaczono rzędowości atomów węgla:

W reakcji powstaje zatem produkt główny 3-metylopent-2-en, który występuje w postaci dwóch różnych stereoizomerów.

Alkeny, które przy atomach węgla, które tworzą wiązanie podwójne, posiadają parę różnych podstawników, tworzą izomery typu E/Z. Konfiguracja E powstaje, gdy podstawniki o większej wartości ułożone są po różnych stronach wiązania podwójnego ("po jego przekątnej"). Jeżeli podstawniki o większej ważności znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego (oba na górze lub oba na dole) to przypisuje im się konfigurację Z.

"Ważność" podstawników określa się według poniższych zasad:

1) Atom o większej liczbie atomowej jest "ważniejszy" od atomu o mniejszej liczbie atomowej. Przykłady:

• grupa -OH jest ważniejsza od grupy -NH₂ (tlen ma większą liczbę atomową od azotu).
• grupa -NH₂ jest ważniejsza od grupy -CH₃ (azot ma większą liczbę atomową od węgla).
• grupa -CH₃ jest ważniejsza od atomu wodoru -H (węgiel ma większą liczbę atomową od wodoru).

2) Jeżeli w dwóch podstawnikach atomy przyłączone do atomu węgla tworzącego wiązanie podwójne, są takie same, analizuje się kolejne atomy znajdujące w podstawnikach. Przykłady:

• grupa -CH₂CH₃ jest ważniejsza od grupy -CH₃ (drugi atom węgla w grupie -C₂H₅ ma większą liczbę atomową od atomów wodoru w grupie -CH₃).
• grupa -CH₂NH₂ jest ważniejsza od grupy -CH₂CH₂CH₃ (atom azotu ma większą liczbę atomową od atomu węgla).

3) Jeżeli w podstawniku występuje wiązanie wielokrotne (podwójne, potrójne) traktuje się tak jakbyśmy mieli do czynienia z kilkoma (dwoma, trzema) wiązaniami pojedynczymi z danym atomem.