a)

Równanie reakcji:

Mechanizm: (addycja) elektrofilowa.

 

b)

Rozstrzygnięcie: Produkt reakcji może występować w postaci pary izomerów E/Z (cis-trans).

Uzasadnienie: Produkt posiada wiązanie podwójne. Atomy węgla, które je tworzą posiadają po dwa różne podstawniki.

 

c)

Wzór półstrukturalny izomeru:

 

Uwaga!

W odpowiedzi do zadania znajduje się błąd. Przedstawiony izomer 1-bromobut-2-enu: 1-bromo-2-metylocyklopropan nie posiada żadnego z atomów węgla na +I stopniu utlenienia, więc nie spełnia warunków zadania.

 

---

Wyjaśnienie:

Buta-1,3-dien i bromowodór zostały zmieszane w stosunku molowym 1:1. Przyłączenie atomów wodoru i bromu do pozycji 1 oraz 4 powoduje powstanie niesparowanych elektronów na atomach węgla o lokantach 2 i 3, co skutkuje utworzeniem wiązania podwójnego między tymi atomami. Czynnikiem inicjującym reakcję addycji cząsteczki fluorowcowodoru do nienasyconego węglowodoru są kationy H⁺. Ze względu na nadmiar ładunku dodatniego określa się je mianem elektrofilów, a mechanizm reakcji, którą inicjują - jako elektrofilowy.

Alkeny, które przy atomach węgla, które tworzą wiązanie podwójne, posiadają parę różnych podstawników, tworzą izomery typu E/Z. Konfiguracja E powstaje, gdy podstawniki o większej wartości ułożone są po różnych stronach wiązania podwójnego ("po jego przekątnej"). Jeżeli podstawniki o większej ważności znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego (oba na górze lub oba na dole) to przypisuje im się konfigurację Z.

Wzór sumaryczny 1-bromobut-2-enu to C₄H₇Br. O jego izomerze wiadomo, że:

• wszystkie atomy węgla są w hybrydyzacji sp³ ⇒ brak wiązań wielokrotnych,
• jeden atom węgla ma +I stopień utlenienia ⇒ obecność trzeciorzędowego atomu węgla bezpośrednio połączonego z atomem bromu:

(tylko atom bromu może zwiększyć stopień utlenienia atomu węgla w tej cząsteczce)

• istnieje w nim tylko jeden pierwszorzędowy atom węgla ⇒ musi dojść do zamknięcia pierścienia:

Związek, który spełnia warunki zadania to 1-bromo-1-metylocyklopropan:

Prostym sposobem na znalezienie stopnia utlenienia atomu węgla w związkach organicznych jest zapamiętanie poniższych zasad:

• Wiązanie z innym atomem węgla (pojedyncze lub wielokrotne) nie zmienia stopnia utlenienia węgla.
• Wiązanie z wodorem zmniejsza stopień utlenienia węgla o I (węgiel ma większą elektroujemność).
• Każde wiązanie z tlenem zwiększa stopień utlenienia atomu węgla o I (tlen ma większą elektroujemność).
• Analogicznie każde wiązanie z azotem i innym pierwiastkiem o większej elektroujemności od węgla zwiększa jego stopień utlenienia o I.

Związek przedstawiony w odpowiedzi do zadania 1-bromo-2-metylocyklopropan nie posiada żadnego atomu węgla na +I stopniu utlenienia: