Wzór alkenu A:

Wzór alkenu B:

 

Uwaga!

Zadanie posiada alternatywne rozwiązanie. Istnieje inna niż podana przez autorów zadania struktura alkenu B, która spełnia warunki zadania.

 

---

Wyjaśnienie:

Zacznijmy od narysowania wzoru 3-bromo-3-metylopentanu i zastanówmy z jakiego związku powstał:

Powstał on jako produkt główny reakcji addycji jednej cząsteczki HBr do szukanego alkenu B. Alken B więc musiał posiadać podwójne wiązanie przy trzecim (środkowym) atomie węgla. Mamy więc dwie możliwości struktury alkenu B.

3-bromo3-metylopentan, mógł powstać jako produkt główny reakcji addycji HBr do:

• 3-metylopent-2-enu
• 3-metylidenopentanu którego wzór zamieszczamy poniżej:

3-metylidenopentan to alternatywna struktura alkenu B, która spełnia warunki zadania, choć nie została uwzględniona w odpowiedzi do zadania.

 

W zadaniu podano, że alken A jest izomerem alkenu B, który nie zawiera drugorzędowych atomów węgla. Jedyny układ łańcucha węglowego, który zawiera 6 atomów węgla i żaden z nich nie jest drugorzędowy przedstawia alkan 2,3-dimetylobutan:

Teraz musimy wskazać miejsce, w którym powinno występować wiązanie podwójne. Zgodnie z regułą Markownikowa w reakcjach addycji cząsteczek typu H-X, produkt główny powstaje w wyniku przyłączenia wodoru do grupy, która zawiera więcej atomów wodoru. W takiej reakcji powstaje jeszcze (w zdecydowanie mniejszej ilości) produkt uboczny - poniżej zamieszczamy przykład takiej reakcji:

Jedyną drogą do otrzymania tylko i wyłącznie jednego produktu jest umiejscowienie wiązania podwójnego na środku symetrii cząsteczki. Alkanem A jest więc 2,3-dimetylobut-2-en. 

Alternatywne i zgodne z założeniami zadania rozwiązanie przedstawiamy poniżej:

Wzór alkenu A:

Wzór alkenu B: