Wzór związku organicznego:

 

Wzór sumaryczny	Liczba wiązań σ	Liczba niezdelokalizowanych wiązań π	Liczba zdelokalizowanych elektronów π	Typ hybrydyzacji walencyjnych orbitali atomów węgla
C9H8O	18	2	6	sp2

 

---

Wyjaśnienie:

Podsumujmy o czym informują nas kolejne informacje z treści zadania:

• poddanie go działaniu mieszaniny nitrującej [...] produktów organicznych o barwie żółtej => obecność pierścienia aromatycznego
• daje pozytywny wynik próby Tollensa => obecność grupy aldehydowej
• odbarwia wodę bromową => posiada nienasyconą część łańcucha alifatycznego
• występuje w postaci izomerów geometrycznych => nienasyconą częścią łańcucha alifatycznego jest wiązanie podwójne
• [...] przypisuje się ten sam stan hybrydyzacji => biorąc pod uwagę pierścień aromatyczny i wiązanie podwójne, wszystkie atomy muszą występować w hybrydyzacji sp².

Na podstawie powyższych informacji jesteśmy w stanie narysować wzór związku, który ma 9 atomów węgla i spełnia powyższe warunki. Rozpiszmy teraz jego wzór strukturalnie:

Wiązania sigma zaznaczono na nim na niebiesko - jest ich 18. Niezdelokalizowane wiązania π zaznaczono na zielono - są 2. Wszystkie elektrony tworzące wiązania π w pierścieniu aromatycznym są zdelokalizowane. Jedno z możliwych rozmieszczeń wiązań π w pierścieniu aromatycznym zaznaczono na czerwono. Są to trzy wiązania, na które składa się 6 elektronów.

Poniżej zamieszczamy tabelę, przypominająca zależność liczby przestrzennej atomu węgla w związkach organicznych od hybrydyzacji w jakiej się znajduje:

Ilość i rodzaj wiązań wychodzących z danego atomu węgla	Liczba przestrzenna atomu węgla	Hybrydyzacja atomu węgla
cztery wiązania pojedyncze	4	sp3
jedno wiązanie podwójne i dwa wiązania pojedyncze	3	sp2
dwa wiązania podwójne	2	sp
jedno wiązanie potrójne i jedno wiązanie pojedyncze	2	sp