Wzór półstrukturalny alkenu:

 

---

Wyjaśnienie:

Reakcje alkenów z KMnO₄ w kwasowym środowisku prowadzą do rozerwania wiązania podwójnego oraz do powstania:

• CO₂, gdy węgiel, przy wiązaniu podwójnym jest połączony z dwoma atomami wodoru,
• kwasu karboksylowego R-COOH, gdy węgiel tworzący wiązanie podwójne jest połączony z jednym atomem wodoru i grupą R.
• ketonu R₁(CO)R₂, gdy węgiel tworzący wiązanie podwójne jest połączony z dwiema grupami: R₁ oraz R₂.

Pierwszym produktem reakcji jest kwas etanowy. Drugim produktem musi zatem być keton (drugi produkt należy do innego szeregu homologicznego), który posiada dwukrotnie więcej atomów węgla. Jest nim więc butanon. Poniżej znajduje się schemat reakcji alkenu z zakwaszonym roztworem KMnO₄:

Szukanym alkenem jest 3-metylopent-2-en. Wiemy, że utlenianiu poddano alken o konfiguracji E, więc jest nim (2E)-3-metylopent-2-en. 

Poniżej przypominamy najważniejsze informacje dotyczące określania konfiguracji E/Z alkenów:

Alkeny, które przy atomach węgla, które tworzą wiązanie podwójne, posiadają parę różnych podstawników, tworzą izomery typu E/Z. Konformacja E powstaje, gdy podstawniki o większej wartości ułożone są po różnych stronach wiązania podwójnego ("po jego przekątnej"). Jeżeli podstawniki o większej ważności znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego (oba na górze lub oba na dole) to przypisuje im się konformację Z.

"Ważność" podstawników określa się według poniższych zasad:

1) Atom o większej liczbie atomowej jest "ważniejszy" od atomu o mniejszej liczbie atomowej. Przykłady:

• grupa -OH jest ważniejsza od grupy -NH₂ (tlen ma większą liczbę atomową od azotu).
• grupa -NH₂ jest ważniejsza od grupy -CH₃ (azot ma większą liczbę atomową od węgla).
• grupa -CH₃ jest ważniejsza od atomu wodoru -H (węgiel ma większą liczbę atomową od wodoru).

2) Jeżeli w dwóch podstawnikach atomy przyłączone do atomu węgla tworzącego wiązanie podwójne, są takie same, analizuje się kolejne atomy znajdujące w podstawnikach. Przykłady:

• grupa -CH₂CH₃ jest ważniejsza od grupy -CH₃ (drugi atom węgla w grupie -C₂H₅ ma większą liczbę atomową od atomów wodoru w grupie -CH₃).
• grupa -CH₂NH₂ jest ważniejsza od grupy -CH₂CH₂CH₃ (atom azotu ma większą liczbę atomową od atomu węgla).

3) Jeżeli w podstawniku występuje wiązanie wielokrotne (podwójne, potrójne) traktuje się tak jakbyśmy mieli do czynienia z kilkoma (dwoma, trzema) wiązaniami pojedynczymi z danym atomem.