kwas jabłkowy	kwas mlekowy
stopień utlenienia 3 atomu węgla	-II	-III
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali  walencyjnych typu:
sp2	2	1
sp3	2	2

 

---

Wyjaśnienie:

W kwasach karboksylowych grupa karboksylowa ma zawsze atom węgla z nr 1. Poniżej przedstawiono schemat reakcji z ponumerowanymi atomami węgla:

W kwasie jabłkowy atomy węgla numerujemy od tej grupy karboksylowej, która jest bliższa grupie -OH.

Reguły dotyczące stopni utlenienia:

1. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w obojętnym związku jest równa 0.
2. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w jonie jest równa ładunkowi tego jonu.
3. Pierwiastki w stanie wolnym mają stopień utlenienia równy 0.
4. Tlen w związkach przyjmuje zwykle -II stopień utlenienia (w H₂O₂ -I, a w OF₂ +II).
5. Wodór w związkach przyjmuje zwykle +I stopień utlenienia (w wodorkach metali -I).
6. Metale w związkach przyjmują dodatnie stopnie utlenienia równe ich wartościowości
7. W przypadku związków zawierających dwa pierwiastki, pierwiastek o wyższej elektroujemności ma ujemny stopień utlenienia, a pierwiastek o niższej elektroujemności ma dodatni stopień utlenienia.

Związki organiczne

Stopnie utlenienia atomów węgla w związkach organicznych ustalamy zgodnie z poniższymi zasadami:

1. Każdy atom węgla rozpatrujemy osobno.
2. Suma stopni utlenienia podstawników oraz atomu węgla jest równa zero (w przypadku jonu jest równa ładunkowi tego jonu)
    

Inną metodą obliczenia stopnia utlenienia węgla jest określenie ile elektronów węgiel "traci", a ile "zyskuje" od podstawników:

1. Atomy o większej elektroujemności od węgla, np. O, N "zabierają" od niego tyle elektronów ile wynosi krotność wiązania (2 elektrony przez wiązanie podwójne lub koordynacyjne, 1 elektron przez pojedyncze). 
   
   
2. Atomy o mniejszej elektroujemności od węgla, np. H "dostarczają" do niego elektrony.
   Gdy sumarycznie atom węgla "stracił" 2 elektrony to jego stopień utlenienia wynosi +II.
   Gdy sumarycznie atom węgla "zyskał" 1 elektron to jego stopień utlenienia wynosi -I.

Hybrydyzację najłatwiej określić dodając do siebie liczbę wolnych par elektronowych danego atomu oraz liczbę dołączonych do niego podstawników. Od sumy tych dwóch czynników zależy typ hybrydyzacji.

Suma wolnych par elektronowych atomu oraz liczby jego podstawników	Hybrydyzacja
2	sp (dygonalna)
3	sp2 (trygonalna)
4	sp3 (tetraedryczna)