Rozwiązanie:

Wzór D-mannitolu:

D-mannitol (jest / nie jest) związkiem optycznie czynnym. Związek ten reaguje w temperaturze pokojowej ze świeżo strąconym osadem wodorotlenku miedzi(II) w środowisku zasadowym, w wyniku czego obserwuje  się powstanie (ceglastoczerwonego osadu / klarownego szafirowego roztworu). D-mannitol (podobnie / w przeciwieństwie) do fruktozy nie daje pozytywnego wyniku próby Tollensa.

---

Wyjaśnienie:

W wyniku redukcji D-fruktozy, przy węglu C2 powstaje nowe centrum stereogeniczne, przez co otrzymywane są 2 stereoizomery: D-mannitol i D-sorbitol różniące się konfiguracją przy węglu C2.

D-mannitol jest związkiem optycznie czynnym ponieważ posiada przynajmniej jedno centrum stereogeniczne (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami, D-mannitol ma 4 centra stereogeniczne) oraz nie posiada płaszczyzny symetrii w cząsteczce. 

Ze względu na obecność wielu grup -OH przy sąsiednich atomach węglach D-mannitol reaguje z Cu(OH)₂ tworząc związek kompleksowy o szafirowej barwie

D-mannitol nie jest cukrem, lecz alkoholem polihydroksylowym, nie może zatem dawać pozytywnego wyniku próby Tollensa.