Treść zadania:

W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej. W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:

Gdy otrzymana sól diazoniowa reaguje z wodą, powstaje fenol.

Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- znajdują się względem siebie w pozycji meta-.

Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3-bromofenol – uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich, a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.

 

---

Rozwiązanie: