Informacje do zadań 22.-25.

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dieno wzorze CH₂=CH-CH-CH₂. Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

 

Treść:

But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.

Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.

 

---

Rozwiązanie: