Informacje do zadań 22.-25.

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dieno wzorze CH₂=CH-CH-CH₂. Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Treść:

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1:1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

Nazwa systematyczna:

 

---

Rozwiązanie:

Wzór:

Nazwa systematyczna: 3,4-dibromobut-1-en