Uzupełnione równania reakcji:
Wyjaśnienie:
Bromowanie benzenu to reakcja substytucji elektrofilowej, która prowadzi do wprowadzenia atomu bromu w miejsce atomu wodoru w pierścieniu aromatycznym. Reakcja ta zachodzi w obecności katalizatora, najczęściej bromku żelaza(III).
Mechanizm reakcji bromowania benzenu:
- Cząsteczka bromu sama w sobie nie jest wystarczająco reaktywna, aby bezpośrednio zaatakować pierścień benzenowy. Dlatego konieczny jest katalizator, taki jak FeBr3, który aktywuje cząsteczkę bromu.
Katalizator tworzy kompleks z fluorowcem (w tym wypadku bromem), co prowadzi do powstania silnie elektrofilowego kationu Br+:
Kation Br+ jest elektrofilem w reakcji i atakuje pierścień benzenowy.
- Następuje reakcja pierścienia aromatycznego z elektrofilem. Elektrony zdelokalizowane w pierścieniu benzenu tworzą tymczasowy π-kompleks z elektrofilem (kationem Br+). W wyniku tej reakcji pierścień benzenowy traci swoją aromatyczność i powstaje karbokation, który jest niestabilny (struktury rezonansowe zapisano w kwadratowym nawiasie).
- W kolejnym etapie następuje usunięcie protonu od atomu węgla, do którego przyłączył się brom. Proton jest odbierany przez kompleks katalizatora, który odtwarza cząsteczkę katalizatora i wydziela bromowodór.
W ten sposób odtwarzana jest aromatyczność pierścienia, a produktem reakcji jest bromobenzen i bromowodór..
Katarzyna Kamińska
Nauczycielka chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.
