Niech początkowe kapitały żebraka będą równe $x$. Po przejściu za pierwszym razem przez most żebrak miał

$2x-1000$

Po przejściu za drugim razem miał

$2\left(2x-1000\right)-1000$

Po przejściu za trzecim razem okazało się, że nie ma już pieniędzy, stąd

$2\left(2\left(2x-1000\right)-1000\right)-1000=0$

Rozwiążmy to równanie.

$$\begin{gathered} 2\left(2\left(2x-1000\right)-1000\right)-1000=0|+1000 \\ 2\left(2\left(2x-1000\right)-1000\right)=1000|:2 \\ 2\left(2x-1000\right)-1000=500|+1000 \\ 2\left(2x-1000\right)=1500|:2 \\ 2x-1000=750|+1000 \\ 2x=1750|:2 \\ x=875 \end{gathered}$$

Odpowiedź: Żebrak miał $875\text{zł}$.