Po zajęciu wschodnich terenów Polski kolejnym celem Stalina stała się Finlandia. Działania zbrojne (wojna zimowa) toczyły się od listopada 1939 r. do marca 1940 r., głównie na Przesmyku Karelskim. Armią fińską dowodził marszałek Carl Gustaf Mannerheim. Stalin planował szybkie zajęcie Finlandii i ustanowienie na jej terytorium komunistycznego rządu, jednak jego wojska zostały powstrzymane na granicy kraju przez umocnienia obronne tzw. linii Mannerheima. Wielu żołnierzy Armii Czerwonej poniosło śmierć z powodu braku odpowiedniego wyposażenia. Finowie, w przeciwieństwie do swoich przeciwników doskonale znali warunki klimatyczne panujące w ich kraju, dzięki czemu mogli zadawać Sowietom dotkliwe straty. Traktat kończący wojnę zimową podpisano 12 marca 1940 r. Finlandia utraciła ponad 10% swojego terytorium wraz z miastem Wyborg, ale zdołała zachować niepodległość.