Zadanie 25.

Serotonina (tzw. hormon szczęścia) powstaje z aminokwasu białkowego - tryptofanu. W pierwszym etapie poniższego ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji i tworzy hydroksylową pochodną, która następnie przekształca się w serotoninę. W wyniku kolejnych przemian z serotoniny powstaje melatonina.

Zadanie 25.1.

Uzupełnij tabelę. Wpisz stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze cząsteczki tryptofanu i stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze cząsteczki serotoniny.

 

---

Odpowiedź:

Poniżej zapisano poprawnie uzupełnioną tabelę:

Stopień utlenienia węgla a	Stopień utlenienia węgla b
- I	I

 

---

Wyjaśnienie:

Metoda obliczania stopnia utlenienia atomów węgla w związkach organicznych:

1. Zapisz wzór strukturalny związku.

2. Każde wiązanie traktuj jako przesunięcie elektronów do bardziej elektroujemnego pierwiastka:

• C–H: węgiel dostaje -1 za każde wiązanie z wodorem.
• C–O, C–Cl, C–N: węgiel dostaje +1 za każde wiązanie z bardziej elektroujemnym pierwiastkiem.
• C–C: wiązania węgiel–węgiel nie zmieniają stopnia utlenienia.

3. Suma stopni utlenienia węgla i innych pierwiastków musi dać ładunek cząsteczki.

Węgiel a: To węgiel o hybrydyzacji sp² w pierścieniu benzenu. Dwóch wiązań węgiel-węgiel nie bierzemy więc pod uwagę, pozostaje jedno wiązanie z atomem wodoru, za które węgiel a dostaje +1. Dlatego jego stopień utlenienia to I.

Węgiel b: To węgiel o hybrydyzacji sp² w pierścieniu aromatycznym podstawiony grupą -OH. Dwóch wiązań węgiel-węgiel nie bierzemy więc pod uwagę, pozostaje jedno wiązanie z atomem tlenu grupy -OH, za które węgiel b dostaje -1. Dlatego jego stopień utlenienia to -I.