Rozwiązanie:
a) Równanie reakcji chemicznej:
b) Nazwa systematyczna organicznego produktu reakcji: chlorobenzen
c) Chlorek glinu pełni rolę katalizatora.
Wyjaśnienie:
Związki aromatyczne reagują z chlorem w obecności AlCl3 lub FeCl3 na drodze reakcji substytucji elektrofilowej.
Mechanizm reakcji przedstawiono w obecności FeCl3 jako katalizatora (z katalizatorem AlCl3 mechanizm reakcji jest analogiczny):
Chlorowanie benzenu to reakcja substytucji elektrofilowej, która prowadzi do wprowadzenia atomu chloru w miejsce atomu wodoru w pierścieniu aromatycznym. Reakcja ta zachodzi w obecności katalizatora, najczęściej chlorku żelaza(III) lub chlorku glinu.
Mechanizm reakcji chlorowania benzenu
- Cząsteczka chloru sama w sobie nie jest wystarczająco reaktywna, aby bezpośrednio zaatakować pierścień benzenowy. Dlatego konieczny jest katalizator, taki jak FeCl3 lub AlCl3 który aktywuje cząsteczkę chloru.
Katalizator tworzy kompleks z chlorowcem, co prowadzi do powstania silnie elektrofilowego kationu Cl+:
Kation Cl+ jest elektrofilem w reakcji i atakuje pierścień benzenowy.
- Następuje reakcja pierścienia aromatycznego z elektrofilem. Elektrony zdelokalizowane w pierścieniu benzenu tworzą tymczasowy π-kompleks z elektrofilem (kationem Cl+). W wyniku tej reakcji pierścień benzenowy traci swoją aromatyczność i powstaje karbokation, który jest niestabilny (struktury rezonansowe zapisano w kwadratowym nawiasie).
- W kolejnym etapie następuje usunięcie protonu z węgla, do którego przyłączył się chlor. Proton jest odbierany przez kompleks katalizatora, który odtwarza cząsteczkę katalizatora i wydziela chlorowodór
W ten sposób odtwarzana jest aromatyczność pierścienia, a produktem reakcji jest chlorobenzen i chlorowodór.
Katarzyna Kamińska
Nauczycielka chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.
