a)
Projekcja Fishera enancjomeru D-liksozy:

b)
Wzór półstrukturalny omawianego disacharydu:

Wyjaśnienie:
Poniżej znajduje się schemat ukazujący przejście ze wzoru taflowego β-D-liksofuranozy do projekcji Fishera D-liksozy:

Kroki jakie należy wykonać aby przejść ze wzoru taflowego do łańcuchowego znajdują się poniżej:
- zapisujemy szkielet głównego łańcucha węglowego pionowo od C1 do ostatniego atomu węgla,
- w aldozach grupę aldehydową -CHO odtwarzamy przy pierwszym atomie węgla (grupę karbonylową -C=O zawsze odtwarza się przy anomerycznym atomie węgla),
- cukry należące do szeregu konfiguracyjnego D mają grupę -OH przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla (tutaj C-4) po prawej stronie głównego łańcucha węglowego (a te należące do szeregu L - po lewej).
- grupy i atomy leżące nad płaszczyzną we wzorze taflowym (oznaczone na fioletowo) zapisujemy po lewej stronie głównego łańcucha węglowego przy odpowiednim atomie C,
- grupy i atomy leżące pod płaszczyzną we wzorze taflowym (oznaczone na zielono) zapisujemy po prawej stronie głównego łańcucha węglowego przy odpowiednim atomie C.
Izomery D i L danego związku chemicznego tworzą parę enancjomerów - różnią się nie tylko położeniem grupy -OH przy ostatnim asymetrycznym atomem węgla - są swoimi lustrzanymi odbiciami:

Aby skonstruować wzór omawianego disacharydu zaczynamy od napisania obok siebie form pierścieniowych dwóch mosacharydów α-D-glukopiranozy i β-D-liksofuranozy. Nadajemy lokanty ich atomom węgla:

Anomeryczny atom węgla w formie pierścieniowej sacharydu to atom, który w formie łańcuchowej tworzył grupę aldehydową lub ketonową. Jest to atom C1 w pierścieniach pochodzących od aldoz oraz atom C2 w pierścieniach pochodzących od 2-ketoz (np. we fruktozie).
Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych pierścieniowych form dwóch cukrów prostych. W jego nazwie podaje się lokanty atomów węgla, do których przyłączone były grupy hydroksylowe uczestniczące w tworzeniu wiązania. Dodatkowo, jeśli wiązanie powstało z udziałem węgla anomerycznego (atomu węgla, który w formie łańcuchowej tworzy grupę karbonylową), w nazwie zaznacza się również formę anomeryczną pierścienia (α lub β).
Wiązanie α-1,5-O-glikozydowe powstaje pomiędzy grupą -OH przy anomerycznym atomie węgla α-glukopiranozy (C-1) oraz grupą -OH przy C-5 pierścienia β-liksofuranozy:

Kamil Kwiatkowski
Nauczyciel chemii
Tutaj pojawi się lista Twoich książek
Zaloguj się i zacznij tworzyć ją już teraz.

