a)

Projekcja Fishera D-idozy:

 

b)

Wzór taflowy (Hawortha) β-L-idozy:

 

Uwaga!

Odpowiedź do zadania podana z zbiorze jest błędna. Autorzy, opisując formy anomeryczne, konsekwentnie oznaczają anomery α jako te, które mają grupę -OH przy anomerycznym atomie węgla skierowaną w dół, natomiast anomery β jako te z grupą -OH skierowaną w górę. Jest to poprawne uproszczenie, ale tylko dla cukrów należących do szeregu D - w szeregu L sytuacja jest dokładnie odwrotna.

 

---

Wyjaśnienie:

Poniżej znajduje się projekcja Fishera cząsteczki D-glukozy:

Jest ona heksozą (posiada 6 atomów węgla w cząsteczce) i jednocześnie aldozą (posiada grupę aldehydową). Należy do szeregu konfiguracyjnego D, ponieważ posiada grupę hydroksylową przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla (C₅) po prawej stronie głównego łańcucha węglowego. Na podstawie powyższego wzoru konstruujemy szkielet projekcji Fishera cząsteczki D-idozy:

   

Wykorzystując wiedzę, że jej grupy hydroksylowe występują naprzemiennie - uzupełniamy jej wzór:

Izomery D i L danego związku chemicznego tworzą parę enancjomerów - różnią się nie tylko położeniem grupy -OH przy ostatnim asymetrycznym atomem węgla - są swoimi lustrzanymi odbiciami:

Tworzymy wzór pierścieniowy L-idozy a następnie przekształcamy go na wzór taflowy:

W tym celu:

• Grupę -CH₂OH przy C₅ (ostatnim asymetrycznym atomie węgla) zapisujemy pod taflą, ponieważ jest to cukier należący do szeregu L.
• Grupę -OH przy anomerycznym atomie węgla (C₁) zapisujemy pod taflą (w pozycji cis do grupy -CH₂OH), ponieważ tworzymy anomer β.
• Atomy i grupy przy reszcie atomów węgla przepisujemy zgodnie z zasadą - te które znajdują się po lewej stronie głównego łańcucha węglowego we wzorze łańcuchowym przepisujemy nad taflą we worze Hawortha, a te które znajdują się po prawej stronie zapisujemy pod taflą.