a)

Nazwa peptydu: Ala-Gly-Ala

 

b)

Odczynnik: Cu(OH)₂

Objawy przebiegu reakcji ilustruje: Zdjęcie 3

 

---

Wyjaśnienie:

Na grafice przedstawiony został związek kompleksowy, w którym centralny jon miedzi tworzy wiązania kowalencyjne z atomami azotu wiązań peptydowych dwóch takich samych łańcuchów peptydów. Takie wiązania są charakterystyczne dla reakcji biuretowej.

Próba biuretowa (Reakcja Piotrowskiego) jest reakcją charakterystyczną służącą do wykrywania obecności białek i związków zawierających co najmniej dwa wiązania peptydowe. Jej pozytywny wynik objawia się powstaniem fioletowego (fioletoworóżowego) zabarwienia roztworu po dodaniu do niego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) w środowisku zasadowym (zwykle z NaOH lub KOH) - czyli w wyniku reakcji ze świeżo strąconą zawiesiną Cu(OH)₂. Barwa ta wynika z tworzenia kompleksu jonów miedzi(II) z grupami peptydowymi - dokładniej z wolnymi parami elektronowymi atomów azotu obecnych w wiązaniach peptydowych. Im więcej takich wiązań znajduje się w cząsteczce, tym intensywniejszy kolor obserwujemy. Reakcja Piotrowskiego nie zachodzi dla wolnych aminokwasów, prostych amidów, mocznika ani dipeptydów. Zachodzi ona natomiast dla produktu kondensacji mocznika czyli biuretu (stąd jej nazwa).

Skoro związek dał pozytywny wynik próby biuretowej to oznacza, że składa się z co najmniej trzech reszt odpowiednich aminokwasów.

Odtwarzamy wzór jednego łańcucha peptydu ze stanu z przed reakcji z jonami Cu²⁺, w tym celu wiązania Cu-N zastępujemy wiązaniami N-H. Otrzymujemy:

Na powyższej grafice kolorami zaznaczono zidentyfikowane reszty aminokwasowe wchodzące w skład omawianego tripeptydu. Jego nazwę zapisujemy w postaci trzyliterowych kodów rozpoczynając od aminokwasu N-końcowego.