a)

Obliczamy dawkę śmiertelną dla danego pacjenta o nieznanej masie, wiedząc, że jest ona 3,75 razy większa od maksymalnej dawki dobowej wynoszącej 4 g:

$\begin{array}{ccc}4\mathrm{g}& -& 1\\ x& -& 3,75\end{array}$

$x=\frac{4\mathrm{g}\cdot 3,75}{1}$

$x=15\mathrm{g}$

Następnie wyznaczamy masę ciała pacjenta, wiedząc, że śmiertelna dawka leku to 200 mg (0,2g) na 1 kg masy ciała:

$\begin{array}{ccc}0,2\mathrm{g}& -& 1\mathrm{kg}\\ 15\mathrm{g}& -& y\end{array}$

$y=\frac{15\mathrm{g}\cdot 1\mathrm{kg}}{0,2\mathrm{g}}$

$y=75\mathrm{kg}$

 

Odpowiedź: Masa pacjenta wynosi 75 kg.

 

b)

Obliczamy masę paracetamolu w 50 cm³ zawiesiny. Wiemy, że 6 g paracetamolu znajduje się w zawiesinie mającej objętość 600 cm³:

$\begin{array}{ccc}6\mathrm{g}& -& 600\mathrm{c}{\mathrm{m}}^3\\ x& -& 50\mathrm{c}{\mathrm{m}}^3\end{array}$

$x=\frac{6\mathrm{g}\cdot 50\mathrm{c}{\mathrm{m}}^3}{600\mathrm{c}{\mathrm{m}}^3}$

$x=0,5\mathrm{g}$

Ośmiodniowa kuracja obejmuje przyjmowanie trzech powyższych dawek dziennie, zatem łączna masa preparatu jaką przyjmie pacjent podczas kuracji wynosi:

$8\cdot 3\cdot 0,5\mathrm{g}=12\mathrm{g}$

Obliczamy jaka jest maksymalna dobowa dawka leku dla pacjenta ważącego 60 kg wiedząc, że zgodnie z informacją na opakowaniu leku, nie można przekraczać 50 mg na 1 kg masy ciała:

$\begin{array}{ccc}50\mathrm{mg}& -& 1\mathrm{kg}\\ y& -& 60\mathrm{kg}\end{array}$

$y=3000\mathrm{mg}$

$y=3\mathrm{g}$

Zatem podczas 8 dniowej kuracji pacjent o masie 60 kg może przyjąć maksymalnie:

$8\cdot 3\mathrm{g}=24\mathrm{g}$

Obliczamy jaki procent maksymalnej dawki przyjmie pacjent zgodnie z zaleceniami:

$\frac{12\mathrm{g}}{24\mathrm{g}}\cdot 100\%=50\%$

 

Odpowiedź: Pacjent przyjmie 50% dawki maksymalnej.

 

c) 

Wyjaśnienie: Cząsteczka paracetamolu posiada tylko jedno wiązanie amidowe, a pozytywny wynik próby biuretowej dają tylko związki, które w swojej budowie posiadają co najmniej dwa takie wiązania.

 

d)

Równanie reakcji

 

e)

1) Paracetamol można zaliczyć jednocześnie do fenoli i amin, ponieważ ma grupę hydroksylową przy pierścieniu aromatycznym i grupę aminową. - FAŁSZ

2) Reakcja nitrowania paracetamolu wymaga zastosowania katalizatora (H₂SO₄) ze względu na obecność grupy hydroksylowej, która dezaktywuje pierścień w reakcjach substytucji elektrofilowej. - FAŁSZ

3) W cząsteczce paracetamolu nie ma ani jednego atomu węgla, którego walencyjnym orbitalom atomowym można przypisać stan hybrydyzacji sp. - PRAWDA

 

---

Wyjaśnienie:

Podczas hydrolizy kwasowej amidu dochodzi do rozerwania ugrupowania amidowego w wyniku którego powstaje m.in. cząsteczka odpowiedniego kwasu karboksylowego:

Drugi produkt zależy od rzędowości amidu. Jeżeli jest to amid pierwszorzędowy (podstawniki R₂ i R₃ to atomy wodoru) to drugim produktem reakcji jest kation amonowy (NH₄⁺). W reakcji amidów 2° i 3° powstają odpowiednie kationy amoniowe.

Paracetamol należy do grupy fenoli, jednak nie należy do grupy amin. Jego ugrupowanie funkcyjne zawierające azot to grupa amidowa nie aminowa. Należy on od zatem zarówno do grupy amidów jak i fenoli.

Grupa hydroksylowa należy do podstawników aktywujących pierścień aromatyczny, więc nitrowanie paracetamolu zachodzi bez konieczności użycia dodatkowego katalizatora.

Zgodnie z tabelą:

Ilość i rodzaj wiązań wychodzących z danego atomu węgla	Liczba przestrzenna atomu węgla	Hybrydyzacja atomu węgla
cztery wiązania pojedyncze	4	sp3
jedno wiązanie podwójne i dwa wiązania pojedyncze	3	sp2
dwa wiązania podwójne	2	sp
jedno wiązanie potrójne i jedno wiązanie pojedyncze	2	sp

zauważamy nie w cząsteczce paracetamolu nie występuje żadne atom węgla w hybrydyzacji sp (w jego cząsteczce jest brak wiązań potrójnych oraz skumulowanych podwójnych)