a)

Wybrany odczynnik:

• metaliczny sód,
• świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II),
• wodny roztwór chlorku żelaza(III).

 

b)

Obserwacje: Bezbarwny roztwór kwasu salicylowego (probówce 1) po dodaniu pomarańczowego roztworu chlorku żelaza(III) przyjmie fioletowe zabarwienie. W probówce 2 (z roztworem kwasu mlekowego) nie zaobserwujemy zmian - roztwór przyjmie pomarańczowe zabarwienie.

 

c)

Jedna z możliwości utworzenia wiązania wodorowego:

 

---

Wyjaśnienie:

Kwas salicylowy w przeciwieństwie do kwasu mlekowego zawiera w swojej cząsteczce ugrupowanie fenolowe (pierścień aromatyczny + grupa OH). Będzie on więc tworzył fioletowy kompleks z roztworem chlorku żelaza(III).

Cząsteczki tworzą wiązania wodorowe jeżeli spełniają poniższe dwa warunki:

• Posiadają w swojej budowie silnie elektroujemny atom o niewielkim promieniu atomowym (tlen, fluor, azot), który posiada co najmniej jedną wolną parę elektronową.
• Omawiany silnie elektroujemny atom (tlenu, fluoru lub azotu) jest bezpośrednio połączony z atomem wodoru. 

W takiej sytuacji dochodzi do silnej polaryzacji wiązania między tlenem (lub fluorem czy azotem) a wodorem, co prowadzi do powstania dużych cząstkowych ładunków: ujemnego (δ-) na atomie silnie elektroujemnym oraz dodatniego (δ+) na atomie wodoru. To zróżnicowanie ładunków jest przyczyną oddziaływania elektrostatycznego między wodorem jednej cząsteczki a wolną parą elektronową zlokalizowaną na atomie tlenu, azotu lub fluoru innej cząsteczki - czyli powstawania wiązania wodorowego.

Zatem w podpunkcie c poprawne będzie narysowanie wiązania wodorowego pomiędzy dowolnym atomem wodoru z jednej z grup funkcyjnych z dowolnym atomem tlenu z drugiej grupy funkcyjnej. Wiązanie przedstawione w odpowiedzi do zadania jest najsilniejsze, ponieważ na atomie tlenu w ugrupowaniu karbonylowym (-C=O) grupy karboksylowej (-COOH) zlokalizowany jest ładunek ujemny o największej gęstości (większej niż na tlenie w -O-H).