1) Cząsteczka akroleiny, czyli najprostszego aldehydu nienasyconego, ma kształt [a] płaski / [b] liniowy / [c] niełatwy do prostego określenia*.

2) Liczba atomów węgla w cząsteczce akroleiny, które znajdują się na jednej płaszczyźnie wynosi [a] 1 / [b] 2 / [c] 3. Orbitalom walencyjnym atomów węgla, wchodzących  w skład tego związku, przypisuje się stan hybrydyzacji [d] sp / [e] sp² / [f] sp³.

3) Wiązania σ, tworzące się pomiędzy atomami węgla w cząsteczce akroleiny, powstają w wyniku [a] czołowego / [b] bocznego nakładania się [c] atomowych przestrzeni orbitalnych zhybrydyzowanych / [d] atomowych przestrzeni orbitalnych niezhybrydyzowanych atomów węgla.

4) WIązanie π, występujące między atomami węgla, powstaje w wyniku [a] czołowego / [b] bocznego nakładania się [c] atomowych przestrzeni orbitalnych zhybrydyzowanych / [d] atomowych przestrzeni orbitalnych niezhybrydyzowanych atomów węgla.

 

---

Wyjaśnienie:

Atom węgla tworzący grupę aldehydową zawsze wystepuje w hybrydyzacji sp² i nie może wytworzyć dodatkowego wiązania podwójnego z innym atomem węgla. Dlatego najprostszy nienasycony aldehyd (akroleina) musi posiadać w swojej cząsteczce trzy atomy węgla. Poniżej znajduje się wzór strukturalny tego związku:

Poniżej znajduje się tabela, która przypomina jak na podstawie otoczenia atomu węgla, w związkach organicznych, określić typ hybrydyzacji jego walencyjnych orbitali atomowych:

Ilość i rodzaj wiązań wychodzących z danego atomu węgla	Liczba przestrzenna atomu węgla	Hybrydyzacja atomu węgla	Kształt drobiny	Nazwa orientacji przestrzennej orbitali atomów węgla
cztery wiązania pojedyncze	4	sp3	tetraedryczny	tetragonalna
jedno wiązanie podwójne i dwa wiązania pojedyncze	3	sp2	płaska trójkątna	trygonalna
dwa wiązania podwójne	2	sp	liniowa	digonalna
jedno wiązanie potrójne i jedno wiązanie pojedyncze	2	sp	liniowa	digonalna

Zauważamy, że wszystkie atomy węgla tworzące cząsteczkę propenalu znajdują się w hybrydyzacji sp². Tworzą one zatem otoczenie, w którym ich ligandy znajdują się na jednej płaszczyźnie, a kąty pomiędzy nimi wynoszą ok. 120°. W rzeczywistości cząsteczka akroleiny jest płaska, jednak określenie jej kształtu na podstawie jej budowy nie jest oczywiste przez "problematyczne" wiązanie pojedyncze C-C, które zaznaczono poniżej:

Bez dokładnej wiedzy dotyczącej rozkładu chmury elektronowej tego związku i wzajemnego oddziaływania jego atomów nie jesteśmy w stanie określić jakie ułożenie przestrzenne ligandów przy atomach węgla tworzących to wiązanie pojedyncze będzie najbardziej korzystne energetycznie dla cząsteczki. Mogą one być ułożone na jednej płaszczyźnie lub np. mogą być one obrócone względem wiązania o 90° tudzież każdy inny kąt. 

Wiązania σ powstają w wyniku czołowego nakładania się orbitali atomowych, wiązania π natomiast - w wyniku ich bocznego nakładania. 

Rozróżnienia wiązań sigma (σ) od pi (π) najlepiej dokonywać pamiętając o poniższych zasadach:

• każde wiązanie pojedyncze jest wiązaniem sigma (σ),
• każde wiązanie podwójne składa się z jednego wiązania sigma (σ) i jednego wiązania pi (π),
• każde wiązanie potrójne zawiera jedno wiązanie sigma (σ) i dwa wiązania pi (π).

Poniżej znajduje się przypomnienie informacji dotyczących podstawowych rodzajów hybrydyzacji walencyjnych orbitali atomowych:

Hybrydyzacja to matematyczny zabieg, który opisuje powstawanie teoretycznych orbitali zhybrydyzowanych i przez to wyjaśnia kształty przestrzenne niektórych drobin. Orbitale zhybrydyzowane powstają w wyniku „wymieszania” określonych orbitali atomowych, czego efektem jest utworzenie nowych, równocennych orbitali o takim samym kształcie przestrzennym i tej samej energii. Orbitale walencyjne atomu węgla mogą występować w trzech hybrydyzacjach:

•  sp³ - wymieszanie 3 orbitali p i jednego orbitalu s (wszystkich orbitali walencyjnych), które skutkuje powstaniem 4 zhybrydyzowanych równocennych orbitali sp³:

Atom węgla w takiej hybrydyzacji jest w stanie wytworzyć 4 wiązania sigma i tworzyć cząsteczki o kształcie tetraedrycznym, w których kąty pomiędzy wiązaniami przyjmują wielkości ok. 109°. Atom węgla w takiej hybrydyzacji tworzy 4 wiązania pojedyncze.

•  sp² - wymieszanie 2 orbitali p i jednego orbitalu s, które skutkuje powstaniem 3 zhybrydyzowanych równocennych orbitali sp²:

Atom tego typu jest w stanie tworzyć 3 równocenne wiązania σ (w wyniku czołowego nałożenia się zhybrydyzowanych orbitali sp²) i jedno wiązanie π (w wyniku bocznego nałożenia się niezhybrydyzowanego orbitalu p_z), co skutkuje tworzeniem przez niego struktur płaskich trójkątnych z kątem pomiędzy wiązaniami wynoszącym 120°. Atom węgla w takiej hybrydyzacji tworzy 2 wiązania pojedyncze (σ) i jedno wiązanie podwójne (σ+π).

•  sp - wymieszanie jednego orbitalu p i jednego orbitalu s, które skutkuje powstaniem 2 zhybrydyzowanych równocennych orbitali sp:

Atom tego typu jest w stanie tworzyć 2 równocenne wiązania σ i dwa wiązania π, co skutkuje tworzeniem przez niego struktur liniowych z kątem pomiędzy wiązaniami wynoszącym 180°. Atom węgla w takiej hybrydyzacji tworzy:

• 1 wiązanie potrójne (σ+π+π) i jedno wiązanie pojedyńcze (σ),
• lub 2 wiązania podwójne (σ+π).

W hybrydyzacji orbitali atomowych innych pierwiastków mogą uczestniczyć jeszcze orbitale d, przez co tworzone mogą być hybrydy takie jak d²sp³, czy dsp². Pierwiastki leżące w 1. i 2. okresie (np. węgiel) jednak nie mają takiej możliwości ponieważ na pierwszych dwóch powłokach elektronowych nie istnieją podpowłoki d.