Równanie reakcji:

$x\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CHO}+2[\mathrm{Ag}(\mathrm{NH}{}_3){}_2]{}^{+}+y\mathrm{OH}{}^{-}\to x\mathrm{A}+z\mathrm{NH}{}_3+w\mathrm{B}+2\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$

Uzupełnione równanie reakcji:

$\mathrm{CH}{}_3\stackrel{\mathrm{I}}{\mathrm{C}}\mathrm{HO}+2[\stackrel{\mathrm{I}}{\mathrm{Ag}}(\mathrm{NH}{}_3){}_2]{}^{+}+3\mathrm{OH}{}^{-}\to \mathbf{C}{\mathbf{H}}_3\stackrel{\mathrm{III}}{\mathbf{C}}\mathbf{O}{\mathbf{O}}^{-}+4\mathrm{NH}{}_3+2\stackrel{0}{\mathrm{Ag}}\downarrow +2\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$

Oznaczenia literowe:

$x=1$

$y=3$

$z=4$

$w=2$

$A=\mathrm{CH}{}_3\mathrm{COO}{}^{-}$

$B=\mathrm{Ag}$

 

---

Wyjaśnienie:

Próba Tollensa (lustra srebrnego) to reakcja, w której badany związek poddaje się reakcji z alkalicznym roztworem zawierającym kationy diaminasrebra(I) [Ag(NH₃)₂]⁺, najczęściej w podwyższonej temperaturze. Pozytywny wynik próby to powstanie tzw. lustra srebrnego, które jest wynikiem wydzielającego się osadu metalicznego srebra. Negatywny wynik stwierdzamy, gdy mieszanina reakcyjna pozostanie bezbarwna (gdy substrat reakcji jest bezbarwny i nie tworzy osadu w trakcie rozkładu termicznego). Pozytywny wynik próby Tollensa dają m.in.:

• aldehydy (bez kwasu mrówkowego),
• α-hydroksyketony,
• cukry redukujące (m.in: glukoza, fruktoza, mannoza, galaktoza, laktoza, maltoza, celobioza).

Podczas reakcji grupa aldehydowa utleniana jest do grupy karboksylowej, jednak z racji na jej alkaliczne środowisko, powstają, nie kwasy, a sole odpowiednich kwasów karboksylowych. Poniżej znajduje się równanie ogólne reakcji w zapisie jonowym:

Rozwiązanie zadania zaczynamy od uzupełnienia wzorów brakujących reagentów oraz od uzgodnienia ilości atomów srebra. Aby określić stosunek utleniacza (kationów diaminasrebra) do reduktora (aldehydu) zapisujemy równania połówkowe zachodzących procesów utleniania i redukcji:

• utleniania:

$\mathrm{CH}{}_3\stackrel{\mathrm{I}}{\mathrm{C}}\mathrm{HO}+3\mathrm{OH}{}^{-}\to \mathrm{CH}{}_3\stackrel{\mathrm{III}}{C}\mathrm{OO}{}^{-}+2\mathrm{e}{}^{-}+2\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$

• redukcji:

$[\stackrel{\mathrm{I}}{\mathrm{Ag}}(\mathrm{NH}{}_3){}_2]{}^{+}+\mathrm{e}{}^{-}\to 2\mathrm{NH}{}_3+\stackrel{0}{\mathrm{Ag}}\downarrow |\cdot 2$

Zauważamy, że redukcja 2 moli kationów diaminasrebra(I) prowadzi do utlenienia 1 mol etanalu. Oznacza to, że współczynnik stechiometryczny x wynosi 1.