a)

Wzór półstrukturalny produktu reakcji:

 

b)

Forma enolowa:

Forma ketonowa:

 

c)

Odpowiedź: Zarówno alkohole nienasycone jak i enole posiadają w swojej budowie wiązanie podwójne C=C oraz grupę hydroksylową. W cząsteczkach enoli jeden z atomów węgla tworzących wiązanie podwójne jest połączony z grupą hydroksylową (znajduje się w hybrydyzacji sp²). W cząsteczkach alkoholi nienasyconych atom węgla połączony z grupą hydroksylową nie bierze udziału w tworzeniu wiązania podwójnego (znajduje się w hybrydyzacji sp³). Alkohole nienasycone są stosunkowo trwałe, natomiast enole są zwykle nietrwałe - ulegają tautomeryzacji (enolizacji) do odpowiednich związków karbonylowych, z którymi pozostają w równowadze (w której przewagę mają formy karbonylowe).

 

 

---

Wyjaśnienie:

Poniżej znajduje się równanie reakcji etanalu z metanalem, w którym użyto wzorów strukturalnych i kolorystycznie oznaczono części pochodzące od metanalu (na czerwono) i etanalu (na zielono):

W jej trakcie do karbonylowego atomu węgla cząsteczki metanalu dołącza się atom węgla α pochodzący od cząsteczki etanalu. W analogiczny sposób przebiega reakcja etanalu z propanalem:

Dehydratacja i redukcja grupy karbonylowej tego związku prowadzą do otrzymania jednego produktu reakcji. Poniżej znajdują się uproszczone schematy tych przemian:

Addycja chlorowodoru prowadzi do otrzymania mieszaniny dwóch produktów, z których wybieramy ten zgodny z Regułą Markownikowa.

Reguła Markownikowa mówi, że podczas przyłączania cząsteczek typu H–X (np. H-Cl, H-Br, H-I, H-OH) do wiązań wielokrotnych, atom wodoru dołącza się do atomu węgla zawierającego więcej atomów wodoru, natomiast atom (lub grupa) X – do atomu węgla uboższego w wodory. W najprostszych słowach: "wodór idzie tam gdzie jest więcej wodorów". Poniżej znajduje się uproszczony schemat tej reakcji:

Do następnego etapu reakcji wybieramy 3-chlorobutan-2-ol. Kierunek reakcji eliminacji cząsteczki HCl z powyższego związku wyznacza reguła Zajcewa.

Reguła Zajcewa mówi, że w reakcji eliminacji fluorowcopochodnych węglowodorów produktem głównym jest ten związek, który jest bardziej podstawiony, czyli zawiera więcej podstawników alkilowych przyłączonych do atomów węgla tworzących wiązanie wielokrotne. Innymi słowy, spośród możliwych izomerów alkenów/alkinów, produktem głównym będzie ten, w którym wiązanie podwójne powstaje między atomami węgla o wyższej rzędowości. Poniżej znajduje się uproszczony schemat tego procesu:

Głównym produktem reakcji jest but-2-en-2-ol, w którym wiązanie podwójne powstało pomiędzy 2° atomami węgla (a nie jak w przypadku but-3-en-2-olu pomiędzy 1° a 2° atomem węgla). Główny produkt reakcji jest enolem. Enole są nietrwałe - ulegają przegrupowaniu wewnątrzcząsteczkowemu (enolizacji), w wyniku której powstaje odpowiedni związek karbonylowy. W wyniku enolizacji but-2-en-2-olu powstaje butan-2-on: