Uwaga!

Zadanie jest nieprecyzyjne. W jego kontekście pierścienie traktujemy jako "nierozgałęzione łańcuchy węglowe". Obecność grupy funkcyjnej przy pierścieniu nie oznacza rozgałęzienia łańcucha. O rozgałęzieniu decyduje wyłącznie obecność podstawnika zawierającego atom węgla (np. metylowego, czy etylowego). 

 

Wzory półstrukturalne izomerów:

• cyklobutanol:

• tetrahydrofuran:

 

---

Wyjaśnienie:

Obecność jednego atomu tlenu, oraz brak atomów węgla w hybrydyzacji sp² daje nam informacje o tym, że szukane izomery o wzorze sumarycznym C₄H₈O mogą posiadać następujące grupy funkcyjne:

• hydroksylową (-OH) i łańcuch węglowy o wzorze sumarycznym C₄H₇,
• eterową (-O-) i łańcuch węglowy o wzorze sumarycznym C₄H₈.

Brak atomów węgla w stanie hybrydyzacji sp² oznacza, że w poszukiwanych izomerach nie mogą występować wiązania podwójne. Nie mogą one również zawierać atomów węgla w hybrydyzacji sp (a więc wiązań potrójnych lub skumulowanych wiązań podwójnych), ponieważ na jeden atom węgla przypada zbyt duża liczba atomów wodoru.

Izomer zawierający grupę hydroksylową ma w swojej budowie fragment łańcucha węglowego o wzorze sumarycznym C₄H₇. Taki wzór odpowiada podstawnikowi pochodzącym od alkenu (butenu - co jednak nie spełnia warunków zadania) lub od cykloalkanu, czyli cyklobutanu. Zatem jednym z poszukiwanych izomerów jest cyklobutanol.

Izomer zawierający grupę eterową posiada również część łańcucha węglowego o wzorze sumarycznym C₄H₈. Jest on dokładnie taki jak wzór alkenu (butanu - ponownie wykluczonemu ze względu na warunki zadania) lub cykloalkanu (cyklobutanu). W takim wypadku drugi izomer posiada atom tlenu włączony w pierścień cyklobutanu.